(Z)-1-[(3,5-dimethoxymethoxy)phenyl]non-2'-ene | 1235555-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-[(3,5-dimethoxymethoxy)phenyl]non-2'-ene
• 英文别名: 1,3-bis(methoxymethoxy)-5-[(Z)-non-2-enyl]benzene
• CAS: 1235555-59-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: AEHOSMJGXMXDQO-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[(3,5-dimethoxymethoxy)phenyl]non-2'-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,3-dihydroxy-5-[(Z)-non-2'-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的天然产物Climacostol的直接非对映选择性合成和评价

  摘要：

  基于对植物来源的天然产物作为抗癌剂的持续关注，据报道，更短和更有效的合成西莫古丁醇。该化合物显示出比天然产物更好的抗癌活性。效能和选择性的提高可以归因于天然金刚烷醇中不存在痕量的不需要的E-异构体。此外，针对这种简单分子（如climacostol）开发的通用策略可以帮助合成其他更复杂的天然产物。 生物有机化学-CC键形成-非对映选择性-天然产物-保护基-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218695
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,5-di(methoxymethoxy)phenyl]acetaldehyde 、 正庚基三苯基溴化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(Z)-1-[(3,5-dimethoxymethoxy)phenyl]non-2'-ene
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的天然产物Climacostol的直接非对映选择性合成和评价

  摘要：

  基于对植物来源的天然产物作为抗癌剂的持续关注，据报道，更短和更有效的合成西莫古丁醇。该化合物显示出比天然产物更好的抗癌活性。效能和选择性的提高可以归因于天然金刚烷醇中不存在痕量的不需要的E-异构体。此外，针对这种简单分子（如climacostol）开发的通用策略可以帮助合成其他更复杂的天然产物。 生物有机化学-CC键形成-非对映选择性-天然产物-保护基-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218695

文献信息

• A Straightforward Diastereoselective Synthesis and Evaluation of Climacostol, A Natural Product with Anticancer Activities
  作者：Enrico Marcantoni、Claudio Ortenzi、Dennis Fiorini、Sandra Giuli、Luana Quassinti、Massimo Bramucci、Consuelo Amantini、Giorgio Santoni、Federico Buonanno

  DOI：10.1055/s-0029-1218695

  日期：2010.5

  basis of continued interest in plant-derived natural products as anticancer agents, a shorter and more efficient synthesis of climacostol is reported. This compound showed an anticancer activity better than that of the natural product. The improved potency and selectivity can be due to the absence of traces of the undesired E-isomer present in the natural climacostol. Furthermore, the versatile strategy

  基于对植物来源的天然产物作为抗癌剂的持续关注，据报道，更短和更有效的合成西莫古丁醇。该化合物显示出比天然产物更好的抗癌活性。效能和选择性的提高可以归因于天然金刚烷醇中不存在痕量的不需要的E-异构体。此外，针对这种简单分子（如climacostol）开发的通用策略可以帮助合成其他更复杂的天然产物。 生物有机化学-CC键形成-非对映选择性-天然产物-保护基-Wittig反应