1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-ribofuranose | 86042-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-acetyloxy-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 86042-34-4
• 化学式: C₃₁H₃₀O₉
• 分子量: 546.574
• InChiKey: HDNMKBUSSAJGTD-ACXCVDCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-ribofuranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 g的产率得到2,3,5-tri-O-p-toluyl-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-丙腈的改进合成

  摘要：

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88141-5
• 作为产物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-丙腈的改进合成

  摘要：

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88141-5

文献信息

• US5721350A
  申请人：——

  公开号：US5721350A

  公开（公告）日：1998-02-24
• [EN] DEUTERATED NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES DEUTERISES
  申请人：CHATTOPADHYAYA, Jyoti

  公开号：WO1993025566A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) The preparation of deuterated nucleoside and nucleotide units for RNA and DNA synthesis is described. Preparation of the deuterated sugar residue is also described. The deuterated units are used to synthesize strands of RNA and DNA wherein one unit is non-deuterated, with adjacent units deuterated. The deuteration is sufficiently high in order that resonance from the deuterated units do not overlap with resonances from non-deuterated units in NMR-experiments. Thereby a 'NMR'-window is created in the DNA or RNA strands, which can be beneficially used for advanced studies of structure versus biological activity in DNA and RNA.(FR) L'invention se rapporte à la préparation d'unités de nucléotides et de nucléosides destinées à la synthèse d'ARN et d'ADN. La préparation du reste de sucre deutérisé est également décrite. Les unités deutérisées sont utilisées pour synthétiser des brins d'ARN et d'ADN, une unité n'étant pas deutérisée alors que des unités adjacentes le sont. La deutérisation est suffisamment élévée pour que la résonance à partir des unités deutérisées ne recouvre pas les résonances provenant des unités non deutérisées au cours d'expériences relatives à la résonance magnétique nucléaire (TMN). Une fenêtre de 'RMN' est ainsi créée dans les brins d'ADN ou d'ARN, laquelle peut être utilisée de manière avantageuse pour des études avancées de la structure par rapport à l'activité biologique dans l'ADN et l'ARN.