((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)triethylsilane | 1383981-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)triethylsilane
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl-triethylsilane
• CAS: 1383981-15-4
• 化学式: C₁₈H₂₈Si
• 分子量: 272.506
• InChiKey: HJQHTPJYPFGMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)triethylsilane 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.38h， 以80%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(1-iodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation

  摘要：

  One-step access to (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarenes is described. The method is superior to a conventional multi-step approach, and is enhanced by the Sonogashira reaction that provides ready access to a variety of trimethylsilyl ethynylarenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.004
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 N-亚硝基吗啉 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过用氨基自由基取代，由甲硅烷基硼频那醇酯生成甲硅烷基自由基

  摘要：

  开发了一种新策略，通过用氨基自由基对硼进行核均取代，从甲硅烷基硼频哪醇酯（SPE）中生成甲硅烷基自由基。我们成功应用这一策略，在没有任何催化剂的情况下，在光照射下使用 SPE 和N-亚硝胺获得了多种有机硅化合物。获得甲硅烷基的能力为化学家快速构建 Si-X 键提供了新的视角。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04085

文献信息

• Direct C(<i>sp</i>)–H/Si–H Cross-Coupling via Copper Salts Photocatalysis
  作者：Qi-Chao Gan、Zi-Qi Song、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02022

  日期：2022.7.22

  cross-coupling by photocatalysis. In terms of cheap and readily available starting materials, a series of alkynylsilanes are prepared in good to excellent yields upon visible-light irradiation of CuCl and alkynes with silane. The large scale reaction with flow chemistry and late-stage functionalization of natural products shows the potential of the transformation in practical organic synthesis of the alkynylsilanes

  本文报道了第一个通过光催化实现 C( sp )-H/Si-H 交叉偶联的例子。就廉价且容易获得的起始材料而言，在用硅烷对 CuCl 和炔烃进行可见光照射时，一系列炔基硅烷以良好至优异的产率制备。具有流动化学的大规模反应和天然产物的后期功能化显示了炔基硅烷中间体在实际有机合成中的转化潜力。