diethyl cis-1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate | 1422263-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl cis-1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (2R,3S)-diethyl 1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate；diethyl cis-1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate；cis-aziridine
• CAS: 1422263-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: LXNOXXGAPYJRCG-OCZCAGDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl cis-1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(2R,3R)-diethyl 1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  机械力引起不可切合的氮丙啶的无内酯环加成。

  摘要：

  据报道，氮丙啶类化合物作为不易损坏的机制。在受到机械力的作用下，并入大分子骨架中的立体化学纯的未活化氮丙啶不会进行顺反异构化，因此表明在力的作用下环结构得以保留。然而，氮丙啶类化合物与亲双性基团反应并且似乎不遵循涉及在环加成之前涉及CC或CN键裂解的常规反应途径。我们的工作表明，无害的化学结构可以是一个机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201915438
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl cis-1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate 、 diethyl trans-1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成顺式和反式 2',5'-二取代 N-芳基吡咯并[3',4':1,9](C60-I h )[5,6] 富勒烯从氮丙啶二羧酸二烷基酯到富勒烯 C60 的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  提出了一种从苯胺、乙醛酸烷基酯、重氮乙酸烷基酯和富勒烯 C60 合成 2',5'-二取代 N-芳基吡咯并富勒烯的立体选择性方法。合成的关键步骤是富勒烯与氮丙啶二羧酸二烷基酯加热产生的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应。氮丙啶环对偶氮甲碱叶立德的热开环和后者在 100 °C 下环加成到 C60 几乎是完全立体选择性的：顺式氮丙啶仅形成反式加合物，而反式氮丙啶仅产生顺式加合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0121-7

文献信息

• Magnesium acetate – an effective electrophilic activator of the carbonyl group in transesterification of dialkylaziridine dicarboxylates
  作者：Angelina V. Kazakova、Dmitriy V. Androsov、Alexander S. Konev、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1007/s10593-020-02744-y

  日期：2020.7

  magnesium acetate with the preservation of the aziridine ring was developed and the use of modified aziridine dicarboxylates in the synthesis of sterically hindered derivatives of fullerenes C60, 2',5'-disubstituted fulleropyrrolidines, was demonstrated.

  开发了一种在乙酸镁存在下通过亲电活化羰基并保留氮丙啶的方法，通过羰基的亲电活化来酯化二烷基氮丙啶二羧酸酯中的酯基的方法，并将改性的氮丙啶二羧酸酯用于合成富勒烯C60的位阻衍生物证明了2'，5'-二取代的全吡咯烷。
• Synthesis and Spectroscopic and Electrochemical Properties of an Axially Symmetric Fullerene–Porphyrin Dyad with a Rigid Pyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrrole Spacer
  作者：Alexander S. Konev、Alexander F. Khlebnikov、Tamara G. Nikiforova、Alexander A. Virtsev、Holm Frauendorf

  DOI：10.1021/jo302763a

  日期：2013.3.15

  A new approach to porphyrinofullerene donor–acceptor dyads, based on consecutive 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, generated from bis-aziridinedicarboxylate, to C60 and to porphyrin with a maleimidophenyl substituent, was developed. A synthesis of the axially symmetric porphyrin–fullerene–C60 ensemble 5 with a novel rigid pyrrolo[3,4-c]pyrrolic linker was realized. Theoretical, electrochemical

  一种新的卟啉富勒烯供体-受体二联体的新方法，是基于由双氮丙啶二羧酸酯产生的甲亚胺基团连续1,3-偶极环加成到C 60和带有马来酰亚胺基苯基取代基的卟啉上的。实现了具有新型刚性吡咯并[3,4- c ]吡咯连接体的轴对称卟啉-富勒烯-C 60系综5的合成。化合物5的理论，电化学和光谱研究表明，它能够形成电荷分离态。
• Stereoselective synthesis of PEGylated azoles via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Angelina V. Kazakova、Lyubov G. Rubicheva、Alexander S. Konev、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131774

  日期：2021.1

  “dimerization”. The stereocontrol of the product configuration is achieved through stereospecificity of two consecutive concerted reactions: electrocyclic aziridine ring opening followed by 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azomethine ylide: only trans-adducts are formed from cis-aziridines, whereas trans-aziridines give exclusively cis-adducts. The structure and molecular-mass distribution of

  据报道，非对映选择性合成了高收率的聚乙二醇化的咪唑烷，恶唑烷，噻唑烷，吡咯并[3,4- c ]吡咯和全吡咯烷。发现通过聚乙二醇化氮丙啶的热开环而生成的甲亚胺烷基的1，3-偶极环加成反应是在不同条件下进行的烯酮，酮，硫酮，马来酰亚胺，DMAD和富勒烯C 60的反应。与C C和C C相比，使用C O，C N和C S双极性亲和剂需要更苛刻的反应条件C dipolarophiles，抑制氮丙啶的副反应“二聚化”。通过两个连续协同反应的立体特异性实现产物构型的立体控制：环化氮丙啶开环，然后偶合1，3-偶极环加成所得的甲亚胺叶立德：只有反式加合物由顺式-氮丙啶形成，而反式-氮丙啶产生仅顺式加合物。通过1 H，13 C NMR，IR和HRMS详尽地表征了所得PEG化杂环的结构和分子质量分布。
• Diastereospecific and Highly Site-Selective Functionalization of C₇₀ Fullerene by a Reaction with Diethyl <i>N</i>-Arylaziridine-2,3-dicarboxylates
  作者：Daniil A. Lukyanov、Alexander S. Konev、Konstantin Amsharov、Alexander F. Khlebnikov、Andreas Hirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02240

  日期：2018.11.16

  N-arylazomethine ylides generated in situ from diethyl N-arylaziridine-2,3-dicarboxylates to C70 fullerene is reported. The reaction provides C70 fulleropyrrolidines in up to hundreds on a milligram scale as α- and β-adducts in a 4:1 ratio with a controlled stereochemical outcome: cis-aziridines give exclusively trans-adducts, and trans-aziridines give only cis-adducts. The 1H and 13C1H} NMR spectra for

  据报道，从N-芳基氮丙啶-2，3-二羧酸二乙酯到C 70富勒烯原位生成的N-芳基偶氮甲亚胺的非对映特异性和高位点选择性环加成。该反应以4：1的比例提供α-和β-加合物以毫克计的数百个毫克级的C 70富勒基吡咯烷，顺式化学结果可控制：顺式-氮丙啶仅产生反式-加合物，而反式-氮丙啶仅提供顺式-加合物。的1 H和13 C 1 1记录并分析了不同异构体加合物的1 H NMR谱，以鉴定一些特征，这使得可以容易地鉴定这种类型的异构体加合物。
• AZIRIDINE POLYMERS WHOSE CHEMICAL STRUCTURAL CHANGES ARE INDUCED BY MECHANICAL FORCE
  申请人：Korea University Research and Business Foundation

  公开号：US20210371557A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Disclosed are new polymeric materials that respond to a mechanical force. The novel polymeric compounds contain an isomer of aziridine, a three-membered N-heterocyclic compound. Also disclosed are methods for preparing the polymeric compounds. Mechanical force-induced cycloaddition of aziridines as mechanophores yields stereospecific products without covalent bond cleavage of aziridines. That is, a mechanical force makes the mechanochemical products stereospecific. The stereospecific products prepared from the isomeric mechanophores by a mechanical force can be widely used in various industrial fields, including new materials.