3-((9E)-12-hydroxy-9-dodecenyl)pyridine | 201289-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((9E)-12-hydroxy-9-dodecenyl)pyridine
• 英文别名: (E)-12-pyridin-3-yldodec-3-en-1-ol
• CAS: 201289-68-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: DIHVCHMGBLBKIW-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((9E)-12-hydroxy-9-dodecenyl)pyridine 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 [(E)-12-[1-[(E)-9-pyridin-3-ylnon-3-enyl]pyridin-1-ium-3-yl]dodec-3-enyl] methanesulfonate;iodide
  参考文献：
  名称：

  大环海洋生物碱盐胺素A的全合成，与生物碱的关键生物遗传学中间体有关

  摘要：

  卤代胺A（1）是与生物遗传学独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱的第一个全合成，已通过3-烷基吡啶衍生物26和18的分子间和分子内N-烷基化反应得以有效实现。28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10368-9
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 3-((9E)-12-hydroxy-9-dodecenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  大环海洋生物碱盐胺素A的全合成，与生物碱的关键生物遗传学中间体有关

  摘要：

  卤代胺A（1）是与生物遗传学独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱的第一个全合成，已通过3-烷基吡啶衍生物26和18的分子间和分子内N-烷基化反应得以有效实现。28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10368-9

文献信息

• Total synthesis of haliclamine A, a macrocyclic marine alkaloid related to the key biogenetic intermediate of manzamines
  作者：Yoshiki Morimoto、Chiho Yokoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10368-9

  日期：1997.12

  The first total synthesis of haliclamine A (1), a macrocyclic marine alkaloid closely related to the key bisdihydropyridine intermediate 3 of the biogenetically unique manzamine family, has been efficiently achieved via stepwise inter- and intramolecular N-alkylations of 3-alkylpyridine derivatives 26 and 28.

  卤代胺A（1）是与生物遗传学独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱的第一个全合成，已通过3-烷基吡啶衍生物26和18的分子间和分子内N-烷基化反应得以有效实现。28。
• New Aspect of Methanesulfonyl Chloride: Unusual Deoxygenations of Pyridine N-Oxides with methanesulfonyl Chloride and Triethylamine
  作者：Yoshiki Morimoto、Hajime Kurihara、Chiho Yokoe、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1998.829

  日期：1998.8

  Treatment of several pyridine N-oxides with an excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine brought about a deoxygenation reaction to give efficiently the corresponding reduction products without chlorination of the pyridine nucleus.

  用过量的甲磺酰氯和三乙胺处理几种吡啶 N-氧化物会引起脱氧反应，从而有效地得到相应的还原产物，而不会对吡啶核进行氯化。
• Preparation of 3-alkylpyridines. Formal total synthesis of Haliclamines A and B
  作者：Jack E Baldwin、Delyth A James、Victor Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02120-6

  日期：2000.1

  The formal total synthesis of two sponge alkaloids Haliclamines A and B is achieved through the preparation of 3-alkylpyridines 3, 4 and 5 via an advanced common intermediate 6. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of macrocyclic marine alkaloids, haliclamines A and B: A convenient and expeditious assembly of 3-substituted pyridine derivatives with different alkyl chains to the bispyridinium macrocycle
  作者：Yoshiki Morimoto、Chiho Yokoe、Hajime Kurihara、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00752-2

  日期：1998.10

  The total syntheses of haliclamines A (1) and B (2), macrocyclic marine alkaloids closely related to the key bisdihydropyridine intermediate 3 of the biogenetically unique manzamine family, have efficiently been achieved via stepwise controlled inter- and intramolecular N-alkylations of 3-alkylpyridine derivatives such as 40 and 41. The general synthetic methodology toward the bispyridinium macrocycle

  通过逐步控制3-的分子间和分子内N-烷基化反应，可以有效地实现与生物素类独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱盐胺A（1）和B（2）的总合成。烷基吡啶衍生物，例如40和41。通过总合成，已经提出了针对双吡啶大环44的通用合成方法，双吡啶大环44是多环海洋生物碱的关键生物遗传等效物。