dodecyl(4-methoxyphenyl)sulfane | 867017-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dodecyl(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: dodecyl p-methoxyphenyl sulfide；1-Dodecylsulfanyl-4-methoxybenzene
• CAS: 867017-31-0
• 化学式: C₁₉H₃₂OS
• 分子量: 308.528
• InChiKey: DIQLSOPNNSLWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  411.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl(4-methoxyphenyl)sulfane 、 对甲苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.34h， 以90%的产率得到1-(4-methylphenyl)-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基硫化物的烯基交叉偶联反应

  摘要：

  通过使用催化 Ni(cod)(2) 和庞大的 N-杂环卡宾配体 SIPr，实现了烷基芳基硫化物与芳基格氏试剂的新型交叉偶联反应，以高产率生产烯基-芳基偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja104155f
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 十二硫醇 在 copper(I) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到dodecyl(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醇与芳基碘的高效铜催化交叉偶联反应

  摘要：

  市售的 Cu 2 O 粉末是一种非常活泼的催化剂，用于将硫醇偶联到芳基碘化物上。包括酯、未保护胺、醇和杂环在内的多种官能团可耐受反应条件。此外，二邻位取代的芳基碘化物与空间要求严格的底物也被偶联，以良好至极好的产率得到所需的芳基硫醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001667

文献信息

• CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Chia-Wei Chen、Yi-Ling Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Kai Du、Chao-En Li、Bo-Hao Shih、Yung-Jing Xue、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/chem.201701671

  日期：2017.7.26

  We report a general copper‐catalyzed cross‐coupling of thiols with aryl halides by using N‐aryl‐N′‐alkyl oxalic diamide (L3) or N,N′‐dialkyl oxalic diamide (L5) as the ligand. Both aryl and alkyl thiols can be coupled with unactivated aryl bromides and chlorides to give the desired products in good yields. Furthermore, this system features a broad substrate scope and good tolerance of functional groups

  我们通过使用报告与芳基卤硫醇的一般铜-催化的交叉偶联ñ -芳基- N' -烷基草酸二酰胺（L3）或ñ，N' -二烷基二酰胺草酸（L5）作为配体。芳基和烷基硫醇都可以与未活化的芳基溴化物和氯化物偶合，以高收率得到所需的产物。此外，该系统具有广泛的底物范围和对官能团的良好耐受性。重要的是，草酸二酰胺是稳定的，并且可以容易地由市售和廉价的起始原料制备。
• Rhodium-Catalyzed Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides, Using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Kaori Ajiki、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol051588n

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] We have established that RhCl(PPh3)3 catalyzes a reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides in the presence of triethylamine using hydrogen as a reducing agent. This reaction serves as a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides from disulfides and diselenides instead of unstable and odoriferous thiols and selenols.

  [反应：见正文]我们已经确定，RhCl（PPh3）3在三乙胺存在下使用氢作为还原剂催化二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联。该反应用作从二硫化物和二硒化物而不是不稳定的和有气味的硫醇和硒醇生产不对称硫化物和硒化物的便捷新方法。
• Ni-catalyzed C–S bond cleavage of aryl 2-pyridyl thioethers coupling with alkyl and aryl thiols
  作者：Cheng-Yi Wang、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132453

  日期：2021.10

  A nickel-catalyzed C–SPy bond activation reactions to produce a variety of thioethers has been developed. The reaction is promoted by a user-friendly, inexpensive, air and moisture-stable Ni precatalyst. Various aryl 2-pyridyl thioethers and a wide range of alkyl and aryl thiols substrates were tolerated in this process which afforded products in moderate to excellent yields.

  已经开发出镍催化的 C-S Py键活化反应来生产各种硫醚。该反应由用户友好、廉价、空气和水分稳定的镍预催化剂促进。各种芳基 2-吡啶基硫醚和范围广泛的烷基和芳基硫醇底物在该过程中是可耐受的，从而以中等至极好的产率提供产品。
• Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides Catalysed by a Silica-Supported Phosphine Rhodium Complex using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Hean Zhang、Mangen Hu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751913x13796950361813

  日期：2013.10

  The reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides was achieved in THF at 65 °C in the presence of 3 mol% of a silica-supported phosphine rhodium complex and triethylamine using hydrogen as a reducing agent, affording a variety of unsymmetrical sulfides and selenides in high yields. The heterogeneous rhodium catalyst can be recovered by a simple filtration and reused several times

  在 3 mol% 二氧化硅负载的膦铑配合物和三乙胺存在下，使用氢气作为还原剂，在 65 °C 的 THF 中实现二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联，得到各种不对称的硫化物和硒化物高产。多相铑催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用多次而不会显着损失活性。还观察到与酰卤的反应。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Aryl Sulfides and Alkenyl Alkyl Sulfides with Alkyl Grignard Reagents Using (<i>Z</i>)-3,3-Dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene as Ligand
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Shigenari Kanemura、Azusa Kondoh

  DOI：10.1055/s-2008-1067193

  日期：2008.8

  A combination of nickel(II) acetylacetonate and (Z)-3,3-dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene catalyzes cross-coupling reactions of alkyl aryl sulfides and alkenyl alkyl sulfides with alkyl Grignard reagents. Not only primary but also secondary alkyl Grignard reagents can be employed.

  乙酰丙酮镍 (II) 和 (Z)-3,3-dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene 的组合催化烷基芳基硫化物和烯基烷基硫化物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应。不仅可以使用伯烷基格氏试剂而且可以使用仲烷基格氏试剂。