(S)-2-(2H-Benzo[cd]indole-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 178969-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2H-Benzo[cd]indole-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 178969-77-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: KCYAISOPFHRNDR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2H-Benzo[cd]indole-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-methyl-2-<(1-benzindolinyl)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于手性路易斯酸控制合成的2-甲基-3-羟基硫代酯的两种对映体的制备

  摘要：

  2-甲基-3-羟基硫代酸酯的两种对映异构体均是基于手性路易斯酸-的手性锡（II）路易斯酸介导的（Z）-1-乙基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基丙烯（4）与醛的醛醇缩合反应合成的。受控合成。合成的关键是选择类似类型的手性来源，（S）-1-甲基-2-[（1-苯并[ cd ]吲哚基]吡咯烷（3）和（S）-1-甲基-2- [ （1-萘基氨基）甲基]吡咯烷（5），衍生自L-脯氨酸，还描述了在不对称醛醇缩合反应中新的手性配体3的评价。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00251-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢苯并[Cd]吲哚 、 BOC-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-2-(2H-Benzo[cd]indole-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于手性路易斯酸控制合成的2-甲基-3-羟基硫代酯的两种对映体的制备

  摘要：

  2-甲基-3-羟基硫代酸酯的两种对映异构体均是基于手性路易斯酸-的手性锡（II）路易斯酸介导的（Z）-1-乙基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基丙烯（4）与醛的醛醇缩合反应合成的。受控合成。合成的关键是选择类似类型的手性来源，（S）-1-甲基-2-[（1-苯并[ cd ]吲哚基]吡咯烷（3）和（S）-1-甲基-2- [ （1-萘基氨基）甲基]吡咯烷（5），衍生自L-脯氨酸，还描述了在不对称醛醇缩合反应中新的手性配体3的评价。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00251-7