1,4-dimethylbenzo[c]phenanthren-9,10-dione | 327171-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethylbenzo[c]phenanthren-9,10-dione
• 英文别名: 9,12-Dimethylbenzo[g]phenanthrene-3,4-dione
• CAS: 327171-20-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: KEGQYCUPABGCBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethylbenzo[c]phenanthren-9,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(+/-)-trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-1,4-dimethylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基苯并[c]菲及其代谢物中甲基诱导的螺旋性：合成、物理和生物学特性

  摘要：

  1,4-二甲基苯并[c]菲 (1,4-DMBcPh) 是苯并 [c] 菲 (BcPh) 的二甲基化类似物，其中两个甲基之一位于高度拥挤的峡湾区域。本文所述的对比 X 射线晶体学分析表明，BcPh 在面外变形，因此最外环之间的角度为 27°。1,4-DMBcPh 中的额外甲基将这种非平面性增加到 37°。这种甲基诱导的平面性破坏导致 1,4-DMBcPh 的 P 和 M 对映异构体，并且在其推定的代谢物二氢二醇和二醇环氧化物中以明显的方式观察到这种螺旋性。从合成上讲，光化学环化可以方便地获取 1,4-DMBcPh 及其代谢物。为此，Wittig 反应为 2，5-二甲基苄基三苯基氯化鏻和2-萘醛提供烯烃的顺/反混合物，当进行光解时，提供1,4-DMBcPh。尽管峡湾地区的空间位阻很高...

  DOI：

  10.1021/ja002072w
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-1,4-dimethylbenzo[c]phenanthrene 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-dimethylbenzo[c]phenanthren-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基苯并[c]菲及其代谢物中甲基诱导的螺旋性：合成、物理和生物学特性

  摘要：

  1,4-二甲基苯并[c]菲 (1,4-DMBcPh) 是苯并 [c] 菲 (BcPh) 的二甲基化类似物，其中两个甲基之一位于高度拥挤的峡湾区域。本文所述的对比 X 射线晶体学分析表明，BcPh 在面外变形，因此最外环之间的角度为 27°。1,4-DMBcPh 中的额外甲基将这种非平面性增加到 37°。这种甲基诱导的平面性破坏导致 1,4-DMBcPh 的 P 和 M 对映异构体，并且在其推定的代谢物二氢二醇和二醇环氧化物中以明显的方式观察到这种螺旋性。从合成上讲，光化学环化可以方便地获取 1,4-DMBcPh 及其代谢物。为此，Wittig 反应为 2，5-二甲基苄基三苯基氯化鏻和2-萘醛提供烯烃的顺/反混合物，当进行光解时，提供1,4-DMBcPh。尽管峡湾地区的空间位阻很高...

  DOI：

  10.1021/ja002072w