Methyl 2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 122622-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: [(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 122622-12-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: DQNITYPHTXMCTK-IZPLOLCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.5h， 以73%的产率得到methyl L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基l-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷的晶体和分子结构，以及1→7连接的l-甘油-d-甘露糖-庚二糖及其甲基α-糖苷的合成

  摘要：

  图形概要

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.033
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-[(R)-1-acetoxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-ethyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium bromide 作用下， 生成 Methyl 2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种通用的新型高度立体选择性的方法，用于合成l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷

  摘要：

  （苯基二甲基）甲硅烷基甲基镁氯化物与苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷的反应得到相应的L-甘油-D-甘露聚糖-加成产物，其具有C-7为苯基二甲基甲硅烷基（PDMSi）。后者的甲硅烷基化合物在OH-6处的苄基化和糖基化作用下均能幸存下来，并且PDMSi基团可以被掩盖，从而保持整体构型，从而获得游离羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95167-0

文献信息

• Homologation of O-Acetylated Methyl Hexopyranosides with a Grignard C1 Reagent
  作者：Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1135/cccc20000610

  日期：——

  Three methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-hexopyranosides of the manno, gluco, and galacto configuration were oxidized to the corresponding methyl hexodialdo-1,5-pyranosides and then reacted with allyloxymethylmagnesium chloride. Methyl heptopyranosides of the D- and L-glycero-α-D-manno-, -α-D-gluco, and -α-D-galacto configuration were obtained in moderate yields. Migration of the 4-O-acetyl group in the products was observed. An interpretation of the results was proposed.

  三种甲基2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-己糖苷，分别为曼诺、葡和半乳构型，被氧化成相应的甲基己烯二醛-1,5-吡喃糖苷，然后与丙烯氧甲基氯化镁反应。得到了D-和L-甘油-α-D-曼诺、-α-D-葡和-α-D-半乳构型的甲基庚糖苷，收率适中。观察到产物中4-O-乙酰基团的迁移。提出了对结果的解释。
• Synthesis of methyl 3-O-(α-d-glucopyranosyl)-7-O-(l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl)-l-glycero-α-d-manno- heptopyranoside
  作者：Per J. Garegg、Stefan Oscarson、Maria Szo¨nyi

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80133-n

  日期：1990.9

  The title trisaccharide glycoside, which is related to part of the core region of the lipopolysaccharide from Salmonella, and the disaccharide glycosides methyl 3-O-alpha-D-glucopyranosyl-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside and methyl 7-O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranoside have been synthesised. Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranoside, obtained via a one-carbon elongation at C-6 of methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-manno- hexodialdo-1,5-pyranoside, was used as precursor both for the heptosyl donor and acceptor.
• Synthesis of a trisaccharide of the inner core region of Citrobacter PCM 187 lipopolysaccharide that contains l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl units
  作者：Geert J.P.H. Boons、Marc Overhand、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85198-5

  日期：1989.10
• BOONS, G. J. P. H.;OVERHAND, MARC;MAREL, GIJS A. VAN DER;BOOM, JACQUES H.+, CARBOHYDR. RES., 192,(1989) C. 1-4
  作者：BOONS, G. J. P. H.、OVERHAND, MARC、MAREL, GIJS A. VAN DER、BOOM, JACQUES H.+

  DOI：——

  日期：——
• GAREGG, PER J.;OSCARSON, STEFAN;SZONYI, MARIA, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 125-132
  作者：GAREGG, PER J.、OSCARSON, STEFAN、SZONYI, MARIA

  DOI：——

  日期：——