bis(4-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium tetrafluoroborate | 1426243-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium tetrafluoroborate
• CAS: 1426243-57-3
• 化学式: BF₄*C₁₆H₁₄IO₄
• 分子量: 483.994
• InChiKey: JGNPSQLUFBFBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 iron(III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-(哌啶-1-基磺酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铁的自由基偶联反应催化芳基亚磺酸盐的合成

  摘要：

  通过铁催化的自由基偶联反应已经实现了将磺酰基片段安装到芳烃中的新策略。通过单电子转移反应衍生自二芳基鎓的芳烃自由基结合...

  DOI：

  10.1039/c5cc09830k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(4-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  苯胺氨基甲酸酯：钯催化的定向C的通用和可移动的母题。H激活

  摘要：

  苯胺氨基甲酸酯被引入作为对C新的可移动导向基团 ħ活化。它的多功能性和作为导向基团的能力通过在钯（II）催化下以对称的二芳基碘鎓盐作为芳基供体在各种苯胺衍生物的邻芳基化中使用而得到证明。如动力学和同位素实验所阐明的，该反应在选择性和机理上与先前报道的芳基化反应不同。导向基团也可以在多种条件下容易地除去。

  DOI：

  10.1002/chem.201403712

文献信息

• Oxyarylation and Aminoarylation of Styrenes Using Photoredox Catalysis
  作者：Gabriele Fumagalli、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol401940c

  日期：2013.9.6

  A three-component coupling of styrenes is reported, using photoredox catalysis to achieve simultaneous arylation and C–O or C–N bond formation across the styrene double bond.

  据报道，通过光氧化还原催化，苯乙烯可以实现三组分偶联，同时实现芳基化和跨苯乙烯双键的C–O或C–N键的形成。
• Spatial Anion Control on Palladium for Mild C–H Arylation of Arenes
  作者：Jyoti Dhankhar、Elisa González-Fernández、Chao-Chen Dong、Tufan K. Mukhopadhyay、Anthony Linden、Ilija Čorić

  DOI：10.1021/jacs.0c09611

  日期：2020.11.11

  C-H arylation of arenes without the use of directing groups is a challenge, even for simple molecules, such as benzene. We describe spatial anion control as a concept for the design of catalytic sites for C-H bond activation, thereby enabling nondirected C-H arylation of arenes at ambient temperature. The mild conditions enable late-stage structural diversification of biologically relevant small molecules

  不使用导向基团的芳烃的 CH 芳基化是一个挑战，即使对于简单的分子，如苯。我们将空间阴离子控制描述为设计用于 CH 键活化的催化位点的概念，从而在环境温度下实现芳烃的非定向 CH 芳基化。温和的条件使生物相关小分子的后期结构多样化，并且可以实现与其他芳烃功能化方法互补的位点选择性。这些结果揭示了空间阴离子控制在过渡金属催化中在温和条件下用于 CH 键功能化的潜力。
• Potassium tert-Butoxide Mediated O-Arylation of N-Hydroxyphthalimide and Oximes with Diaryliodonium Salts
  作者：Naoto Chatani、Luis Misal Castro

  DOI：10.1055/s-0033-1340192

  日期：——

  ­, pyridine-2-carboxaldehyde oxime, acetophenone oxime, or dimethylglyoxime with diaryliodonium salts under mild reaction conditions and short reaction time in the presence of potassium tert-butoxide is reported. The diaryliodonium counterion salt plays an important role in the reaction when it is carried out at 40 °C or lower temperatures. A metal-free method for the direct O-arylation of N-hydroxyphthalimide­

  摘要 据报道，在叔丁醇钾存在下，在温和的反应条件下和短的反应时间下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，吡啶-2-羧甲醛肟，苯乙酮肟或二甲基乙肟与二芳基碘鎓盐直接进行O-芳基化的无金属方法已被报道。当二芳基碘鎓抗衡盐在40°C或更低的温度下进行时，在反应中起着重要作用。 据报道，在叔丁醇钾存在下，在温和的反应条件下和短的反应时间下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，吡啶-2-羧甲醛肟，苯乙酮肟或二甲基乙肟与二芳基碘鎓盐直接进行O-芳基化的无金属方法已被报道。当二芳基碘鎓抗衡盐在40°C或更低的温度下进行时，在反应中起着重要作用。
• Transition-Metal-Free Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts at Room Temperature
  作者：Kun Yin、Ronghua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00310

  日期：2017.4.7

  A method of synthesizing 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones using diaryliodonium tetrafluoroborates under mild conditions is described. This protocol has a wide substrate scope and enables direct C–H functionalization. The synthetic potential of this coupling was explored using a range of readily accessible diaryliodonium salts and quinoxalin-2(1H)-ones.

  描述了一种在温和条件下使用四氟硼酸二芳基碘鎓合成3-芳基喹喔啉-2（1 H）-ones的方法。该协议具有广泛的底物范围，可实现直接的C–H功能化。使用一系列易于获得的二芳基碘鎓盐和喹喔啉-2（1 H）-one来探索这种偶联的合成潜力。
• Organocatalytic Synthesis of Phenols from Diaryliodonium Salts with Water under Metal-Free Conditions
  作者：Kotone Katagiri、Masami Kuriyama、Kosuke Yamamoto、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01989

  日期：2022.7.22

  The metal-free synthesis of phenols from diaryliodonium salts with water was developed by using N-benzylpyridin-2-one as an organocatalyst. In this process, sterically congested, functionalized, and heterocycle-containing iodonium salts were smoothly converted to the desired products, and the clofibrate and mecloqualone derivatives were also synthesized in high yields. In addition, the gram-scale experiment

  通过使用N -benzylpyridin-2-one 作为有机催化剂，开发了由二芳基碘鎓盐与水无金属合成酚类的方法。在这个过程中，空间拥挤、功能化和含杂环的碘鎓盐被顺利地转化为所需的产物，并且还以高产率合成了氯贝特和甲氯喹酮衍生物。此外，使用 10 mmol 的空间拥挤底物成功地进行了克级实验。