2-乙基-3-甲基-3-丁烯酸甲酯 | 58544-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙基-3-甲基-3-丁烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-ethyl-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 58544-19-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CBKBLJGNHRSCRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-甲基-3-丁烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 8-ethyl-9-hydroxy-2,4,4,7-tetramethyl-3,5,10-trioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 Diels-Alder 反应合成已报道的吲哚胺-2,3-双加氧酶抑制剂环蛋白 B 的吡喃萘醌结构

  摘要：

  Annulin B是从Garveia annulata的海洋水螅中分离出来的，是色氨酸分解代谢酶 indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO) 的有效抑制剂。描述了所报道的吡喃萘醌结构的合成，其中关键步骤是吡喃苯醌亲二烯体和甲硅烷基乙烯酮缩醛二烯之间的区域选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01622
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 、 溴乙烷 生成 2-乙基-3-甲基-3-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的醛醇缩合反应中的排他性γ偶联

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91194-8

文献信息

• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• Regioselectivity of rhodium(II)-catalyzed decomposition of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes. Synthesis of 2-alkyl-2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00025a022

  日期：1991.12

  The synthesis of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes and their dirhodium tetraacetate catalyzed transformation into 2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones are described. The competitive, intramolecular carbon-hydrogen insertion at two gamma-centers is discussed.