(1S,2R,4S,5R)-[4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate | 452335-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-[4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(1S,2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl acetate
• CAS: 452335-23-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: CAZPFEYCTIMDIW-LYGMZBLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-[4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以100%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-(2,4-dihydroxybicyclo[3.1.0]hex-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的不对称乙酰化反应，对映选择性地合成双环[3.1.0]己烷碳环核苷。异常乙缩醛副产物的表征。

  摘要：

  双环[3.1.0]己烷骨架可将碳环核苷的构型锁定为通常在溶液中以快速，两态平衡存在的常规核苷典型的两个对映体（北或南）构型之一。在最近的简短交流中，我们报道了一种通过分子内烯烃-酮卡宾环加成反应获得对映体所需的双环[3.1.0]己烷假糖的实用方法。该合成法最吸引人的特征是，可以从简单且廉价的起始原料中获得相对复杂的合成子，并且嘌呤核苷的外消旋混合物可以通过腺苷脱氨酶（ADA）水解成功分离。在这项工作中，我们描述了一种更普遍的脂肪酶催化双乙酰化反应的发展，可以成功地将较早的前体4-（叔丁基二苯基硅甲氧基）-1-（羟甲基）双环[3.1.0]己-2-醇[（+/-）-7]拆分为对映体纯的（+）-二乙酸酯8和（-）-单乙酸酯9。原来的双乙酸酯被转化为构象锁定的（北）-碳环鸟苷（+）-17，与先前通过ADA解析得到的相同。本方法代表了适用于合成所有类型的（北）双环[3.1.0]己烷核苷，包括嘧啶类似物

  DOI：

  10.1021/jo020249u
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (1'R,2'S,4'R,5'S)-4-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-1-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 Lipase PS-C 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 64.0h， 以42%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-[4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的不对称乙酰化反应，对映选择性地合成双环[3.1.0]己烷碳环核苷。异常乙缩醛副产物的表征。

  摘要：

  双环[3.1.0]己烷骨架可将碳环核苷的构型锁定为通常在溶液中以快速，两态平衡存在的常规核苷典型的两个对映体（北或南）构型之一。在最近的简短交流中，我们报道了一种通过分子内烯烃-酮卡宾环加成反应获得对映体所需的双环[3.1.0]己烷假糖的实用方法。该合成法最吸引人的特征是，可以从简单且廉价的起始原料中获得相对复杂的合成子，并且嘌呤核苷的外消旋混合物可以通过腺苷脱氨酶（ADA）水解成功分离。在这项工作中，我们描述了一种更普遍的脂肪酶催化双乙酰化反应的发展，可以成功地将较早的前体4-（叔丁基二苯基硅甲氧基）-1-（羟甲基）双环[3.1.0]己-2-醇[（+/-）-7]拆分为对映体纯的（+）-二乙酸酯8和（-）-单乙酸酯9。原来的双乙酸酯被转化为构象锁定的（北）-碳环鸟苷（+）-17，与先前通过ADA解析得到的相同。本方法代表了适用于合成所有类型的（北）双环[3.1.0]己烷核苷，包括嘧啶类似物

  DOI：

  10.1021/jo020249u