(S)-2,2'-Bis-1,1'-binaphthyl | 98834-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2'-Bis-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-2,2'-Bis(acetoxymethyl)-1,1'-binaphthyl；[1-[2-(acetyloxymethyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 98834-92-5
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: FDZUEOGDHBSPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2'-Bis-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Hydroxymethyl-2'-methyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  二氢二苯并thiepine，二氢二萘并氧杂庚啶和thiepine的还原性开环

  摘要：

  在-78°C下，4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）催化的二氢二苯并噻吩平（1）的锂化反应30分钟，然后与羰基化合物[ t BuCHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，在相同温度下的（n -C 5 H 11）2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮]在用3 M盐酸水解后会生成硫烷基醇2。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[Me 2 CO，（CH 2）5CO，（-）-薄荷酮]，使生成的II型二价阴离子在室温下反应30分钟，进行第二次锂化反应，生成III型中间体，该中间体通过与第二个亲电试剂[Me 2 CO ，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2 Et]，水解后得到苯基4的双官能团。硫烷醇2c在酸性条件下的环化反应产生八元含硫杂环3。二氢二萘并异庚烷7和10的锂化在−78°C的条件下用2.2当量的萘二甲酸锂在THF中反应，然后与不同的亲电试剂[H

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘 、 potassium acetate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2,2'-Bis-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  二氢二苯并thiepine，二氢二萘并氧杂庚啶和thiepine的还原性开环

  摘要：

  在-78°C下，4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）催化的二氢二苯并噻吩平（1）的锂化反应30分钟，然后与羰基化合物[ t BuCHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，在相同温度下的（n -C 5 H 11）2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮]在用3 M盐酸水解后会生成硫烷基醇2。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[Me 2 CO，（CH 2）5CO，（-）-薄荷酮]，使生成的II型二价阴离子在室温下反应30分钟，进行第二次锂化反应，生成III型中间体，该中间体通过与第二个亲电试剂[Me 2 CO ，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2 Et]，水解后得到苯基4的双官能团。硫烷醇2c在酸性条件下的环化反应产生八元含硫杂环3。二氢二萘并异庚烷7和10的锂化在−78°C的条件下用2.2当量的萘二甲酸锂在THF中反应，然后与不同的亲电试剂[H

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.042

文献信息

• New and Improved Synthesis of Optically Pure (<i>R</i>)-and (<i>S</i>)-2,2′-Dimethyl-1, 1′-binaphthyl and Related Compounds
  作者：Nicole Maigrot、Jean-Paul Mazaleyrat

  DOI：10.1055/s-1985-31196

  日期：——
• MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 317-320
  作者：MAIGROT, N.、MAZALEYRAT, J. -P.

  DOI：——

  日期：——