2-deuteromethyl-2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-deuteromethyl-2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-[2-(Deuteriomethyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 299.376
• InChiKey: AVUVYTXWFLPQPR-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2'-Bis-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 2-deuteromethyl-2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  二氢二苯并thiepine，二氢二萘并氧杂庚啶和thiepine的还原性开环

  摘要：

  在-78°C下，4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）催化的二氢二苯并噻吩平（1）的锂化反应30分钟，然后与羰基化合物[ t BuCHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，在相同温度下的（n -C 5 H 11）2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮]在用3 M盐酸水解后会生成硫烷基醇2。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[Me 2 CO，（CH 2）5CO，（-）-薄荷酮]，使生成的II型二价阴离子在室温下反应30分钟，进行第二次锂化反应，生成III型中间体，该中间体通过与第二个亲电试剂[Me 2 CO ，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2 Et]，水解后得到苯基4的双官能团。硫烷醇2c在酸性条件下的环化反应产生八元含硫杂环3。二氢二萘并异庚烷7和10的锂化在−78°C的条件下用2.2当量的萘二甲酸锂在THF中反应，然后与不同的亲电试剂[H

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.042

文献信息

• Reductive opening of 2,7-dihydrodinaphthoxepine and thiepine: easy regioselective preparation of 2,2′-difunctionalised binaphthyls
  作者：Francisco Foubelo、Benjamín Moreno、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.041

  日期：2004.11

  electrophiles [H2O, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO], followed by hydrolysis with water, yields symmetrically 2,2′-disubstituted binaphthyls 7. In the case of starting from (R)-5a, the reductive opening by treatment with 2.2 equiv of lithium naphthalenide followed by reaction with H2O or (CH2)5CO as electrophiles and final hydrolysis, leads to enantiomerically pure compounds (R)-6aa and (R)-6af, respectively.

  在-78°C下用2.2当量萘基锂在THF中的2,7-二氢二萘并杂庚烷（5）锂化生成双阴离子中间体8，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O，t BuCHO，Me 2 CO ，在同一温度下，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]，然后水解，导致不对称的2,2'-双取代联萘6。当锂化是4,4'-二-催化量的存在下与过量的锂进行叔-丁基联苯（DTBB，10 mol％），进行两次还原裂解，得到双阴离子中间体9，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]，然后用水水解，对称地生成2,2'-di取代的双萘基7。在从（R）-5a开始的情况下，通过用2.2当量的萘二甲酸锂处理然后与H 2 O或（CH 2）5反应来进行还原性打开。CO作为亲电子试剂并最终水解，分别产生对映体纯的化合物（R）-6aa和（R）-6af。
• Reductive ring opening of dihydrodibenzothiepine and dihydrodinaphtho-oxepine and -thiepine
  作者：Francisco Foubelo、Benjamín Moreno、Tatiana Soler、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.042

  日期：2005.9

  hydrolysis, to unsymmetrically 2,2′-disubstituted binaphthyls 9 and 12, respectively. When the lithiation is performed with an excess of lithium in the presence of a catalytic amount of DTBB (10% molar), a double reductive cleavage takes place to give the dianionic intermediate VII, which by reaction with different electrophiles [H2O, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO], followed by hydrolysis with water, yields

  在-78°C下，4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）催化的二氢二苯并噻吩平（1）的锂化反应30分钟，然后与羰基化合物[ t BuCHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，在相同温度下的（n -C 5 H 11）2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮]在用3 M盐酸水解后会生成硫烷基醇2。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[Me 2 CO，（CH 2）5CO，（-）-薄荷酮]，使生成的II型二价阴离子在室温下反应30分钟，进行第二次锂化反应，生成III型中间体，该中间体通过与第二个亲电试剂[Me 2 CO ，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2 Et]，水解后得到苯基4的双官能团。硫烷醇2c在酸性条件下的环化反应产生八元含硫杂环3。二氢二萘并异庚烷7和10的锂化在−78°C的条件下用2.2当量的萘二甲酸锂在THF中反应，然后与不同的亲电试剂[H