(R)-2-((S)-1-(benzyloxy)but-3-enyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 942137-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)but-3-enyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)-3-butenyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane；(3R)-3-[(1S)-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 942137-19-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: JETXFAQCQHQKBW-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)but-3-enyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxy-1-tosyloxy-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （5S，6R，11S，14R）-丙烯醛的对映选择性合成

  摘要：

  §平等的贡献。 抽象的 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588557
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)but-3-enyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  (3R,4S)-4-Hydroxylasiodiplodin 的首次全合成：一种简便的立体选择性方法

  摘要：

  (3R,4S)-4-hydroxylasiodiplodin 的第一个全合成描述了从乙酰乙酸甲酯和常用的碳水化合物，d-甘露醇开始，d-甘露醇经常用于有机合成。简便的立体选择性方法涉及作为关键步骤的 Barbier 烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317805

文献信息

• The protecting-group directed diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction: total synthesis and biological evaluation of zeaenol, 7-epi-zeaenol and its analogues
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Janardhan Gaddam、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob01811g

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of zeaenol and 7-epi-zeaenol is achieved in a convergent manner using Julia-Kocienski olefination, protecting group-directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, De Brabander's lactonization reaction and CBS reduction as the key steps. In this article, we have observed the most suitable protecting groups with respect to selectivity

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。
• Stereoselective total synthesis of verbalactone
  作者：Gurrala Alluraiah、Reddymasu Sreenivasulu、Indraganti Sreenivasa Murthy、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1007/s00706-014-1272-z

  日期：2014.12

  AbstractA simple and efficient route for the stereoselective total synthesis of verbalactone from commercially available inexpensive starting material d-mannitol using Barbier allylation, α-aminoxylation, and Yamaguchi macrolactonization as key steps is reported. Graphical Abstract

  摘要据报道，使用Barbier烯丙基化，α-氨基羟化和山口大内酯化为关键步骤，从可商购的廉价起始原料d-甘露醇中立体选择性地合成Verbalactone的简单有效途径。 图形概要
• A Convergent Synthesis of a Twelve-Membered Macrolide Natural Product, (6R,12S)-6-Hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione
  作者：Palakodety Radha Krishna、Pendyala Venkata Arun Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201200064

  日期：2012.9

  A new polyketide metabolite, the twelve‐membered macrolide 1, isolated from the endophytic fungal strain Cladosporium tenuissimum LR 463 of Maytenus hookeri, whose structure had been determined as (6R,12S)‐6‐hydroxy‐12‐methyl‐1‐oxacyclododecane‐2,5‐dione, was synthesized for the first time by a convergent strategy via Yamaguchi esterification of 2 with 3 and ring‐closing metathesis (RCM) to afford

  一种新的聚酮化合物代谢物，即十二元大环内酯1，从Maytenus hookeri的内生真菌菌株Cladosporium tenuissimum LR 463中分离出来，其结构被确定为（6 R，12 S）‐6‐羟基‐12‐甲基‐1‐ oxacyclododecane -2,5-二酮，是首次由会聚策略合成经由山口的酯化2与3和闭环复分解（RCM）反应，得到环酯1这是最终转化为目标分子。然而，总的合成表明天然产物的指定结构是不正确的。
• Attempts towards the synthesis of mupirocin-H
  作者：Shobanbabu Bommagani、Prashanth Thodupunuri、Gangavaram V. M. Sharma

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.744

  日期：——

  The stereoselective synthesis of segments C1-C6 (3), C7-C12 (4) of mupirocin-H has been achieved. The synthetic procedure for the C1-C6 segment includes the zinc mediated allyl Grignard reaction with Rglyceraldehyde, Swern oxidation/Witting olefination reactions and followed by Sharpless asymmetric epoxidation. The C7-C12 segment was synthesized using again Sharpless asymmetric epoxidation on mono

  已经实现了莫匹罗星-H 片段 C1-C6 (3)、C7-C12 (4) 的立体选择性合成。C1-C6 链段的合成程序包括锌介导的烯丙基格氏反应与甘油醛、Swern 氧化/Witting 烯化反应以及随后的 Sharpless 不对称环氧化。C7-C12 链段是在单 PMB 保护的 2-丁烯-1,4-二醇上再次使用 Sharpless 不对称环氧化合成的，然后用三甲基铝对该环氧化物进行区域选择性开环。C1-C6 (3) 和 C7-C12 (4) 两个链段都具有五个新的立体中心以及反式烯烃，但在各种尝试缩合 3 和 4 链段以得到 CC 键形成母链段 (2) 时，未得到证实，因此，这项工作构成了莫匹罗星-H 片段 C1-C6 (3) 和 C7-C12 (4) 的合成。
• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Bommagani, Shobanbabu、Thodupunuri, Prashanth、Sharma, Gangavaram V.M.

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——