3-acetyl-4-methylcoumarin | 17451-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-methylcoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-Acetyl-4-methyl-cumarin；3-acetyl-4-methylchromen-2-one
• CAS: 17451-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IWXTVAUZLMYLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 、 3-acetyl-4-methylcoumarin 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以34%的产率得到3′-acetyl-4′-methylcoumarin N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  具有d-葡萄糖部分的取代3-乙酰香豆素的硫半脲酮的合成和生物筛选

  摘要：

  通过3-乙酰香豆素3a-j和四-O-乙酰基-β - d-硫代氨基脲4的缩合反应合成了硫代氨基甲唑酮5a-j，产率为45-68％。筛选所有获得的硫半咔唑酮对细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，鼠伤寒沙门氏菌）和真菌（黑曲霉，大肠杆菌）的抗微生物活性。白色念珠菌，酿酒酵母和黄曲霉）。一些化合物具有与0.78-3.125μM的MIC的显著抑制活性比较图5a，包括5E，ħ，我对金黄色葡萄球菌，和5c中，˚F，我为表皮葡萄球菌（革兰氏- （+）菌），图5c，f，g代表大肠杆菌，5f代表肺炎克雷伯菌，5b，c，g代表铜绿假单胞菌和5i代表鼠伤寒沙门氏菌（革兰氏-细菌），5d，h，i代表黑曲霉，5i代表黄曲霉，5b，d，e，h代表白色念珠菌，5i代表酿酒酵母。化合物对MIC = 0.78μM的被测微生物表现出优异的活性，包括5h，i（针对金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127664
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-methoxycarbonyl-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ylideneacetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以42%的产率得到3-acetyl-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Nixon, Neil S.; Scheinmann, Feodor; Suschitzky, John L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3401 - 3448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic syntheses with allene-1,3-dicarboxylic esters and acids : new chromene, chromone, quinolone, α-pyrone and coumarin syntheses
  作者：Neil S. Nixon、Feodor Scheinmann、John L. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81474-4

  日期：1983.1

  Allene l,3-dicarboxylic esters and acids have been converted into chromenes, chromones, on a-pyrone and a coumarin by reactions with phenols and to quinolones by reaction with aniline derivatives. A novel chromene → coumarine rearrangement is also reported.

  通过与苯酚的反应，在α-吡喃酮和香豆素上，丙二烯1，3-二羧酸酯和酸已被转化为色烯，色酮，并通过与苯胺衍生物的反应而转化为喹诺酮。还报道了新的色烯→香豆碱重排。
• Synthesis and antiproliferative activity of hybrid thiosemicarbazone derivatives bearing coumarin and d-galactose moieties with EGFR inhibitory activity and molecular docking study
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1007/s00044-021-02773-y

  日期：2021.10

  6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)thiosemicarbazones 5a–5j of substituted 3-acetylcoumarins were synthesized with yields of 45–68%. All synthesized thiosemicarbazones were evaluated for cytotoxic activity against several cancer cell lines, such as human breast adenocarcinoma cells MCF7, human liver cancer cells HepG2, human cervical cancer cells HeLa, human melanoma cancer cells SK-Mel-2, and human

  一系列取代的N- (2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃半乳糖基)缩氨基硫脲5a - 5j的取代 3-乙酰香豆素被合成，产率为 45-68%。评估了所有合成的缩氨基硫脲对几种癌细胞系的细胞毒活性，例如人乳腺癌细胞 MCF7、人肝癌细胞 HepG2、人宫颈癌细胞 HeLa、人黑色素瘤癌细胞 SK-Mel-2 和人肺癌细胞 LU -1 通过使用标准 MTT 检测。IC 50这些癌细胞系的值为 1.28–11.81 μM（对于 MCF-7）、1.53–22.12 μM（对于 HepG2）、1.43–48.16 μM（对于 HeLa）、1.82–14.62 μM（对于 SK-Mel-2），以及1.74–14.62 μM（用于 LU-1）。大多数化合物对人 WI-38 正常细胞系无细胞毒性 (IC 50  > 16.9 μM)。通过EGFR抑制和分子对接研究了抗增殖机制。对接研究表明，典型化合物与
• A Benzannulation Strategy for Rapid Access to Quinazoline-2,4-diones via Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Arghya Ghosh、Sayan Shee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00954

  日期：2022.4.15

  benzannulation of enals with suitably substituted pyrimidine-2,4-diones allowing the mild and facile synthesis of functionalized quinazoline-2,4-diones is presented. This oxidative transformation proceeds via the simultaneous generation of dienolates and α,β-unsaturated acylazoliums and follows a vinylogous Michael/aldol/β-lactonization/decarboxylation/oxidation sequence to afford quinazoline-2,4-diones

  介绍了 N-杂环卡宾催化的形式 [4+2] 烯醛与适当取代的 pyrimidine-2,4-diones 的苯环化反应，从而可以温和而简便地合成官能化的 quinazoline-2,4-diones。这种氧化转化通过同时产生二烯醇化物和 α,β-不饱和酰基唑鎓进行，并遵循乙烯基 Michael/aldol/β-内酯化/脱羧/氧化序列，得到喹唑啉-2,4-二酮，包括具有合适取代的轴向手性二酮，在一个操作简单的过程中。此外，取代香豆素作为二烯醇化物前体提供了benzochromen-6-one 衍生物。
• Derivatives of acetoacetic acid. Part VIII. The synthesis of coumarins from aryl acetoacetates
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9540000854

  日期：——
• Dimitrova, E.; Anghelova, Y., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 10, p. 1195 - 1205
  作者：Dimitrova, E.、Anghelova, Y.

  DOI：——

  日期：——