2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl bromide | 130855-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl bromide
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-bromotetrahydro-2H-thiopyran-3,4,5-triyl triacetate；[(3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-bromothian-3-yl] acetate
• CAS: 130855-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₆S
• 分子量: 355.207
• InChiKey: MWYPHOWMKHNMBH-LMLFDSFASA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranosylidene dibromide
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的过乙酰化的5-硫代-d-吡喃并吡喃糖基溴化物的溴化：易于获得相应的异头原硫内酯

  摘要：

  摘要在可见光照射下，用N-溴琥珀酰亚胺在回流的四氯化碳中处理，将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃并吡喃糖基溴的α和β异构体主要转化为2,3。 1,4-三-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃并吡喃二溴化物（5）和2,3,4-三-O-乙酰基-5（S）-5-溴-5-硫代-d-吡喃并吡喃基亚砜二溴化物（6）。加热2小时后，反应性更高的β端基异构体可以干净地转化为二溴化物5，而α-溴化物的完全转化需要较长的处理时间（〜5小时），从而导致二溴化物，三溴化物和四溴化物的混合物。类似地，在长时间加热后，2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃葡萄糖基溴化物的端基异构体混合物主要产生三溴化物11。反应速率和产物的结构再次表明吡喃糖基环中C-1或C-5处的轴向CH键对SH 2过程具有更高的反应性。但是，硫原子的活化也允许赤道键的攻击以及C-1和C-5处的多溴化作用。在醇或硫醇存在下用三氟

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00378-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-D-xylopyranose 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以39%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  .beta.-D-phenylthioxylosides, their method of preparation and their use

  摘要：

  本发明涉及一种新型工业产品，即β-D-苯硫氧木糖苷化合物，其化学式为##STR1##其中：X代表硫原子或氧原子；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3，它们相同或不同，分别代表氢原子、硝基、氰基、--CO--R基团（其中R代表C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基基团）、氨基、乙酰胺基团（NHCOCH.sub.3）、C.sub.1-C.sub.4烷氧基团、三氟甲基基团或一个或多个氰基、硝基或三氟甲基基团取代的苯基，其中R.sub.1和R.sub.2可以一起与它们连接的苯基形成一个未取代或一个或多个氰基、硝基或三氟甲基基团取代的β-萘基；Y代表氢原子或脂肪族酰基。这些化合物可用作治疗剂，特别是作为静脉抗血栓药物。

  公开号：

  US05101048A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl bromide 、 羟甲香豆素 在 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl bromide 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-thiopyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  一种制备7－羟基－4－甲基香豆素的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备7－羟基－4－甲基香豆素的方法，在反应器中加入间苯二酚和乙酰乙酸乙酯，控制25~30℃，缓慢滴加浓硫酸至滴加完毕，控温25～30℃，保温5～8h，将反应物料滴加到水中，过滤，洗涤，干燥得粗品，用95%酒精精制得7－羟基－4－甲基香豆素；其中，间苯二酚、乙酰乙酸乙酯与浓硫酸的摩尔比为1：1.1~1.2：4～6。本发明通过改变合成条件，就可以制得白色结晶产品，操作简单，步骤少，收率高，易于工业化生产，具有很好的实用性，能够产生较好的经济效益和社会效益。

  公开号：

  CN102503920A

文献信息

• Novel Compounds Derived From 5-Thioxylose And Their Use In Therapeutics
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20080293768A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to novel 5-thioxylose compounds, preferably derivatives of the 5-thioxylopyranose type, to the process for their preparation and to their use as active principles of drugs intended especially for the treatment or prevention of thrombosis or cardiac insufficiency.

  这项发明涉及新颖的5-硫木糖化合物，优选为5-硫木糖吡喃糖类衍生物，以及它们的制备过程和它们作为药物活性成分的用途，主要用于治疗或预防血栓形成或心脏功能不全。
• Derivatives of 5-Thioxylopyranose and Use of Same for Treatment
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20090182013A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to new compounds of 5-thioxilose, preferably derivatives of the 5-thioxilopyranose type, and to a method for preparing the same and their use as the active ingredient of drugs mainly intended for treating or inhibiting thrombosis or heart failure or thromboembolic diseases.

  该发明涉及5-硫代木糖的新化合物，优选为5-硫代木糖吡喃糖类的衍生物，以及一种制备这些化合物的方法和它们作为药物活性成分的用途，主要用于治疗或抑制血栓形成、心力衰竭或血栓栓塞性疾病。
• 5-Thioxylopyranose Compounds
  申请人：BARBEROUSSE Veronique

  公开号：US20090186840A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of 5-thioxylopyranose, preferably derivatives of the 5-thioxilopyranose type, a method for preparing such compounds, and the use of such compounds as an active ingredient in pharmaceutical compositions which are useful, in particular, for treating or inhibiting thrombosis or heart failure or thromboembolic disease states.

  5-硫氧木糖吡喃糖类化合物，最好是5-硫氧吡喃糖类衍生物，一种制备这类化合物的方法，以及将这类化合物用作药物组合物中的活性成分的用途，特别适用于治疗或抑制血栓形成或心力衰竭或血栓栓塞性疾病状态。
• Benzopyranone-.beta.-D-thioxylosides and their use in therapy
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05169838A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  The present invention relates, by way of novel industrial products which are useful in therapy, to the benzopyranone-.beta.-D-thioxyloside compounds of the formula ##STR1## in which: one of the substituents R or R' is an oxygen atom double-bonded to the corresponding cyclic carbon atom and the other is a group R.sub.1, the symbol represents a double bond conjugated to the CO group provided by one of the substituents R or R', X is a sulfur atom or an oxygen atom, R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, are each a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a phenyl group, it being possible for R.sub.1 and R.sub.2, taken together, to form a 7,8,9,10-tetrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-one group or a 1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-9-one group with the benzopyranone group to which they are bonded, and Y is the hydrogen atom or an aliphatic acyl group.

  本发明涉及一种有益于治疗的新型工业产品，即式为##STR1##的苯并吡喃酮-.beta.-D-硫氧木糖苷化合物，其中：取代基R或R'中的一个是双键连接到相应的环状碳原子的氧原子，另一个是一个R.sub.1基团，符号表示与一个取代基R或R'提供的CO基团共轭的双键，X是硫原子或氧原子，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，分别是氢原子、C.sub.1-C.sub.4烷基、卤素原子、三氟甲基基团或苯基，R.sub.1和R.sub.2还可以一起形成与它们结合的苯并吡喃酮基团的7,8,9,10-四氢二苯并[b,d]吡喃-6-酮基团或1,2,3,4-四氢-9H-黄酮-9-酮基团，Y是氢原子或脂肪族酰基。
• .beta.-d-phenylthioxylosides, and their use as therapeutic agents
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05246961A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The present invention relates, by way of novel industrial products, to the .beta.-D-phenylthioxyloside compounds of the formula ##STR1## in which: X represents a sulfur atom or an oxygen atom; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, each represent a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a group --CO--R (in which R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or a trifluoromethyl group), an amino group, an acetamido group (NHCOCH.sub.3), a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, a trifluoromethyl group or a phenyl group substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups, it being possible for R.sub.1 and R.sub.2, taken together, to form, with the phenyl group to which they are bonded, a .beta.-naphthalenyl group which is unsubstituted or substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups; and Y represents the hydrogen atom or an aliphatic acyl group.

  本发明涉及一种新型工业产品，即公式为##STR1##的.beta.-D-苯硫氧基木糖苷化合物，其中：X代表硫原子或氧原子；R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3，它们相同或不同，每个代表氢原子，硝基，氰基，--CO--R基团（其中R代表C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基基团），氨基，乙酰胺基（NHCOCH.sub.3），C.sub.1-C.sub.4烷氧基，三氟甲基基团或苯基，该苯基被一个或多个氰基，硝基或三氟甲基基团取代，其中R.sub.1和R.sub.2可以与它们所连接的苯基一起形成一个β-萘基，该β-萘基未取代或被一个或多个氰基，硝基或三氟甲基基团取代；Y代表氢原子或脂肪族酰基团。