4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose | 23346-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8aR)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 23346-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: WZULTIRVGOJYJD-DHYBIINRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose 在 正丁基锂 、 bis(N-(RS)-phenethylsalicylaldiminato)copper(II) 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4a'R,6'S,7'R,8a'S)-6',7'-dimethoxy-2'-phenyltetrahydro-4'H-spiro[cyclopropane-1,8'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine]
  参考文献：
  名称：

  在吡喃己糖苷环中引入宝石-二甲基基团的两种互补方法

  摘要：

  通过螺环丙烷衍生物的还原裂解和甲基铜酸盐与甲基支链烯醇酮衍生物的加成，合成了在吡喃糖环中具有嵴二甲基基团的吡喃己糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.965

文献信息

• Reaction of<i>α</i>-Hydroxydichloromethyl Derivatives with Cesium Acetate
  作者：Ken-ichi Sato、Katsuhiko Suzuki、Yoshihisa Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1995.83

  日期：1995.1

  The reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl- and -2-O-methyl-α-d-ribo-hexopyranosid-3-ulose with dichloromethyllithium gave the corresponding α-hydroxydichloromethyl derivatives in 75% and 87% yields, respectively. The structures of these products were determined by derivation into known compounds, respectively. A novel reaction of dichloromethyl derivatives with cesium acetate was found to give 3-α-hydroxyaldehyde or 3-α-acetoxyaldehyde derivative as a main product. SN2 inversion via spirochloroepoxide was suggested in this reaction by determining configuration of each product.

  甲基4,6-O-亚苄基-2-O-苯甲酰基-和-2-O-甲基-α-d-核糖-吡喃糖苷-3-乌糖与二氯甲基锂反应，得到相应的α-羟基二氯甲基衍生物，产率为75%收益率分别为 87%。这些产物的结构分别通过已知化合物的衍生来确定。发现二氯甲基衍生物与乙酸铯的新反应可产生 3-α-羟基醛或 3-α-乙氧基醛衍生物作为主要产物。通过确定每种产物的构型，建议在此反应中通过螺氯环氧化物进行 SN2 反转。