(1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 267230-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (1S,6R)-6-tert-butyloxycarbonylaminocyclohexanecarboxylate；Methyl (1S,6R)-6-tert-butoxycarbonylaminocyclohexane carboxylate；Methyl (1S,6R)-6-tert-butoxycarbonylaminocyclohexanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 267230-26-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: AWNIRXMMYAJMNG-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R,R,R)-2,5-Diaminocylohexanecarboxylic Acid, a Building Block for Water-Soluble, Helix-Forming β-Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000277h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 Pd on carbon 苯甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for delivery of molecules to intracellular targets

  摘要：

  揭示了能够扩散或以其他方式被运输穿过活细胞细胞膜的β-肽和β-肽共轭物。这些β-肽包含至少六个β-氨基酸残基，其中至少有六个是优选的β3-同型精氨酸残基。已经发现，当药理活性剂与这些类型的β-肽结合时，所得到的共轭物（本文中也披露）也能够扩散或以其他方式被运输穿过活细胞细胞膜，包括哺乳动物细胞。

  公开号：

  US20030119189A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 乙醚 、 (±)-cis-N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminocyclohexanecarboxylic acid 、 苯 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以to afford the desired product, (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester (1.00 g, 3.89 mmol, 95%)的产率得到(1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20090111798A1

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): An Efficient Reagent for N-Chlorination of Amino Esters, Amide, and Peptides
  作者：Manisha Sathe、Hitendra Karade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2007.996

  日期：2007.8.5

  A simple, efficient, and rapid protocol for N-chlorination of various protected amino esters, amides, and peptides has been described. N,N′-dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea has been used as a chlorinating agent and transformation takes place rapidly in mild conditions with quantitative yields.

  描述了一种简单、高效、快速的N-氯化各种保护氨基酯、酰胺和肽的协议。使用N,N'-二氯双(2,4,6-三氯苯基)尿素作为氯化试剂，转化在温和条件下迅速进行，并且产率为定量。
• Heterogeneous foldamers containing alpha, beta, and/or gamma-amino acids
  申请人：——

  公开号：US20040116654A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Disclosed are isolated, unnatural polypeptides containing cyclically-constrained &bgr;-amino acid residues and cyclically-constrained &ggr;-amino acid residues. The compounds are unnatural and because they contain rotationally constrained residues that are not amenable to enzymatic degradation, the compounds are useful to probe protein-protein and other large molecule interactions.

  揭示了含有循环约束的β-氨基酸残基和循环约束的γ-氨基酸残基的孤立的人工多肽。这些化合物是人工的，因为它们含有旋转约束残基，不易被酶降解，所以这些化合物可用于研究蛋白质-蛋白质和其他大分子相互作用。
• Method for delivery of molecules to intracellular targets
  申请人：——

  公开号：US20030119189A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Disclosed are &bgr;-peptides and &bgr;-peptide conjugates that are capable of diffusing or otherwise being transported across the cell membranes of living cells. The &bgr;-peptides contain at least six &bgr;-amino acid residues, at leastsix of which are preferably &bgr; 3 -homoarginine residues. It has been found that when pharmacologically-active agents are conjugated to these types of &bgr;-peptides, the resulting conjugates (also disclosed herein) are also capable of diffusing or otherwise being transported across the cell membranes of living cells, including mammalian cells.

  揭示了能够扩散或以其他方式被运输穿过活细胞细胞膜的β-肽和β-肽共轭物。这些β-肽包含至少六个β-氨基酸残基，其中至少有六个是优选的β3-同型精氨酸残基。已经发现，当药理活性剂与这些类型的β-肽结合时，所得到的共轭物（本文中也披露）也能够扩散或以其他方式被运输穿过活细胞细胞膜，包括哺乳动物细胞。
• Beta-amino acids
  申请人：——

  公开号：US20020037997A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Disclosed are &bgr;-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the &agr; and &bgr; carbons of the peptide backbone and &bgr;-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the &bgr;-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明涉及包含环烷基、环烯基和杂环基取代基的&bgr;-氨基酸单体，其包括肽骨架的&agr;和&bgr;碳以及由这些单体制成的&bgr;-多肽。还公开了一种生成含有&bgr;-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• .beta.-polypeptide foldamers of well-defined secondary structure
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US06060585A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  Disclosed are .beta.-peptides containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the .alpha. and .beta. carbons of the peptide backbone. The .beta.-peptides adopt stable helical and sheet structures in both the solid state and in solution. Method of generating combinatorial libraries of peptides containing .beta.-peptide residues and the libraries formed thereby are disclosed.

  本发明涉及包含环烷基、环烯基和杂环取代基的β-肽，其包含肽骨架的α和β碳。β-肽在固态和溶液中均采用稳定的螺旋和片状结构。本发明还公开了生成包含β-肽残基的肽的组合库的方法以及由此形成的库。