α-keto-β-methyl-γ-hydroxy-butyric acid | 127117-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: α-keto-β-methyl-γ-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-2-oxobutanoic acid；4-Hydroxy-3-methyl-2-oxobutanoic acid
• CAS: 127117-35-5
• 化学式: C₅H₈O₄
• mdl: MFCD19229698
• 分子量: 132.116
• InChiKey: VGRJIVGLOZEXGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-2-phenyl-4(2-acetoxy-1-methylethylidene)-2-oxazoline-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 α-keto-β-methyl-γ-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ω-hydroxy analogues of valine, leucine and isoleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85125-5

文献信息

• Exploration of the Molecular Origin of the Azinomycin Epoxide: Timing of the Biosynthesis Revealed
  作者：Vasudha Sharma、Gilbert T. Kelly、Coran M. H. Watanabe

  DOI：10.1021/ol8018852

  日期：2008.11.6

  Streptomyces sahachiroi whole cell feeding experiments, utilizing putative precursors labeled with stable isotopes, established that the epoxide unit of the DNA cross-linked agents, azinomycin A and B, proceeds via a valine-dependent pathway and that hydroxylation and dehydration precedes formation of the terminal epoxide. Sodium 3-methyl-2-oxobutenoate, formed through a transimination reaction, was shown to be the penultimate precursor incorporated into the azinomycin epoxide.
• Synthesis of ω-hydroxy analogues of valine, leucine and isoleucine
  作者：Sabine Englisch-Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85125-5

  日期：1989.1