(E)-1,1,1-trifluoro-N-(2-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)methanesulfonamide | 1399086-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-N-(2-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1399086-37-3
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 385.364
• InChiKey: AKPNSANEFJXHOO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzonitrile 、 (E)-1,1,1-trifluoro-N-(2-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)methanesulfonamide 在 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(R)-(E)-4-(3-formyl-4-hydroxy-4-(3-methoxystyryl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)-1,4-dihydroquinolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多取代喹啉和手性1,4-二氢喹啉的有机催化级联方法-N保护基团的出乎意料的影响

  摘要：

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202161
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-N-(2-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  多取代喹啉和手性1,4-二氢喹啉的有机催化级联方法-N保护基团的出乎意料的影响

  摘要：

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202161