(2R,3R,12bS)-3-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 4925-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,12bS)-3-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: (3R,12bS)-methyl (3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate；corynan-17-oic acid methyl ester；methyl 2-[(2R,3R,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate
• CAS: 4925-53-5；25858-37-1；25921-32-8；25921-34-0；61017-51-4；93861-84-8；95908-35-3；141846-18-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: NPLFPIKORNGJMV-IYOUNJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,12bS)-3-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到柯楠-17-醇
  参考文献：
  名称：

  通过金催化引发的级联过程获得富电子芳烃稠合六氢喹啉酮

  摘要：

  黄金级联：以束缚的、富电子的芳烃作为内部亲核试剂，金催化的酰胺环化成炔引发级联过程，以费里尔重排结束。富含电子的芳烃六氢喹啉-2-酮以良好的产率形成，只需几步即可转化为吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201203303
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 甲酸 作用下， 反应 40.0h， 以7 mg的产率得到(2R,3R,12bS)-3-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢甲氧萘啶和（-）-二氢甲氧萘酚的对映选择性形式合成†

  摘要：

  据报道，存在于众多吲哚生物碱中的3-乙基吲哚并[2,3- a ]喹唑烷部分的对映选择性结构，关键步骤是（S）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯和区域-和-区域的立体选择性环缩合。内酰胺羰基上的恶唑并哌啶酮的立体选择性环化。已经开发出一种新的除去羟甲基辅助基团的方法，该方法包括氧化成醛，相应的肟脱水以及所得的α-氨基腈还原性脱氰。吲哚并喹唑啉27的制备代表了（+）-二氢红ry烷，（-）-二氢红ry酚和其他吲哚[2,3- a]的正式全合成。] quinolizidine和oxindole生物碱具有相同的取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo802387c

文献信息

• Highly Efficient, Enantioselective Total Synthesis of the Active Anti-Influenza A Virus Indole Alkaloid Hirsutine and Related Compounds by Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Yifa Zhou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2045::aid-anie2045>3.0.co;2-u

  日期：1999.7.12

  A very short reaction sequence consisting of a domino Knoevenagel/hetero-Diels-Alder reaction with subsequent solvolysis and hydrogenation, provides the indole alkaloid hirsutine, which greatly inhibits the growth of influenza A viruses, and related compounds in enantiomerically pure form (see reaction scheme). The facial differentiation of the cycloaddition can be reversed by simple variation of the

  由多米诺骨牌/异狄尔斯-阿尔德反应和随后的溶剂解和氢化组成的非常短的反应序列提供了吲哚生物碱 hirsutine，它极大地抑制了甲型流感病毒的生长，以及对映体纯形式的相关化合物（参见反应方案）。环加成的表面分化可以通过吲哚氮原子 (H/tBuOCO) 上取代基的简单变化来逆转。Cbz=苄氧羰基。
• Steroeselective total synthesis of (±)-hirsutine and related Corynanthé alkaloids
  作者：Richard T. Brown、Martin F. Jones、Mark Wingfield

  DOI：10.1039/c39840000847

  日期：——

  In a completely stereoseletive sequence, an analogue of dihydrosecologanin aglucone has been synthesised via a novel cyclopentenedione dimmer and converted into tetracyclic indole alkaloids.

  在完全立体选择的序列中，已经通过新型的环戊二酮二聚体合成了二氢次磺基鸟嘌呤糖苷配基的类似物，并将其转化为四环吲哚生物碱。
• Synthèse partielle et propriétés oncostatiques des pseudo-tubulosines, analogues de l'émétine et de la tubulosine
  作者：Elisabeth Seguin、Michel Koch、Evelyne Chenu、Marcel Hayat

  DOI：10.1002/hlca.19800630525

  日期：1980.7.9

  Partial Synthesis and Oncostatic Properties of Pseudotubulosines, Analogues of Emetine and Tubulosine

  伪微管油的部分合成和抑癌特性，依替丁和微管苷的类似物
• Synthetic studies on indole alkaloids. VI synthesis of tetrahydroakuammicine and dihydrocorynantheol via 2-(3-indolyl)-4-piperidones
  作者：Anna Diez、Cristina Vila、Marie-Eve Sinibaldi、Yves Troin、Mario Rubiralta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61666-0

  日期：1993.1

  The synthesis of dihydrocorynantheol (5) and of the pentacyclic Strychnos alkaloid tetrahydroakuammicine (4) is reported from 5-ethyl-N-hydroxyethyl-2-(1-phenylsulfonyl-3-indolyl)-4-piperidineacetates (1) by means of a KtOBu/BF3·Et2O intramolecular cyclization.

  由5-乙基-N-羟乙基-2-（1-苯基磺酰基-3-吲哚基）-4-哌啶乙酸酯（1）报道了二氢五氢萘酚（5）和五环马钱子碱生物碱四氢胺的合成（1）。 K t OBu / BF 3 ·Et 2 O分子内环化。
• Syntheses of (±)-Z-Geissoschizol, (±)-3-epi-Z-Geissoschizol, (±)-Corynantheidol, (±)-Dihydrocorynantheol, (±)-3-epi-Dihydrocorynantheol and the Corresponding Corynan-17-oic Acid Methyl Esters
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Birgit Tirkkonen、Jari Miettinen、Minna Halonen

  DOI：10.3987/com-91-5922

  日期：——

  The utility of the Claisen rearrangement using carefully separated, diastereoisomeric allylic alcohols (1a) and (1b) in the preparation of (+/-)-Z-geissoschizol (4a), (+/-)-3-epi-Z-geissoschizol (4b), (+/-)-corynantheidol (7a), (+/-)-dihydrocorynantheol (8a), (+/-)-3-epi-dihydrocorynantheol (8b) and the corresponding corynan-17-oic acid methyl esters (3a, 3b, 5a, 6a and 6b) is shown. Special attention is paid to the stereochemical outcome of catalytic (PtO2) hydrogenation of the C(20) Z-ethylidene side chain.