(2R,3R,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 185390-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,12bS)-3-ethyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,6,7,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 185390-03-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₄
• 分子量: 426.556
• InChiKey: RRURQJORKLASMS-FVJLSDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 甲酸 作用下， 反应 40.0h， 以7 mg的产率得到(2R,3R,12bS)-3-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢甲氧萘啶和（-）-二氢甲氧萘酚的对映选择性形式合成†

  摘要：

  据报道，存在于众多吲哚生物碱中的3-乙基吲哚并[2,3- a ]喹唑烷部分的对映选择性结构，关键步骤是（S）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯和区域-和-区域的立体选择性环缩合。内酰胺羰基上的恶唑并哌啶酮的立体选择性环化。已经开发出一种新的除去羟甲基辅助基团的方法，该方法包括氧化成醛，相应的肟脱水以及所得的α-氨基腈还原性脱氰。吲哚并喹唑啉27的制备代表了（+）-二氢红ry烷，（-）-二氢红ry酚和其他吲哚[2,3- a]的正式全合成。] quinolizidine和oxindole生物碱具有相同的取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo802387c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3Z,12bS)-3-ethylidene-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxido-1,2,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-5-ium-12-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3R,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Sarpagan环系统仿生制备的研究。尝试将van Tamelen的自发“生物遗传型环化”应用于corynantheine系列中C-5和C-16之间的键形成

  摘要：

  尝试了通过利用吲哚并到货车Tamelen的自发的“生物遗传型环化”应用sarpagan环体系的制备[2,3-A]喹10，11，12，和14。自发的“生物遗传型环化”没有发生的事实使人们对早期结果的正确性产生了怀疑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00928-3

文献信息

• Highly Efficient, Enantioselective Total Synthesis of the Active Anti-Influenza A Virus Indole Alkaloid Hirsutine and Related Compounds by Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Yifa Zhou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2045::aid-anie2045>3.0.co;2-u

  日期：1999.7.12

  A very short reaction sequence consisting of a domino Knoevenagel/hetero-Diels-Alder reaction with subsequent solvolysis and hydrogenation, provides the indole alkaloid hirsutine, which greatly inhibits the growth of influenza A viruses, and related compounds in enantiomerically pure form (see reaction scheme). The facial differentiation of the cycloaddition can be reversed by simple variation of the

  由多米诺骨牌/异狄尔斯-阿尔德反应和随后的溶剂解和氢化组成的非常短的反应序列提供了吲哚生物碱 hirsutine，它极大地抑制了甲型流感病毒的生长，以及对映体纯形式的相关化合物（参见反应方案）。环加成的表面分化可以通过吲哚氮原子 (H/tBuOCO) 上取代基的简单变化来逆转。Cbz=苄氧羰基。
• Studies on the biomimetic preparation of the sarpagan ring system. Attempts to apply the spontaneous “biogenetic-type cyclization” of van Tamelen to bond formation between C-5 and C-16 in the corynantheine series
  作者：Mauri Lounasmaa、Pirjo Hanhinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00928-3

  日期：1996.11

  Attempts were made to apply the spontaneous “biogenetic-type cyclization” of van Tamelen to the preparation of the sarpagan ring system by utilizing indolo [2,3-a]quinolizidines 10, 11, 12, and 14. The fact that the spontaneous “biogenetic-type cyclization” did not take place casts some doubt on the correctness of the earlier results.

  尝试了通过利用吲哚并到货车Tamelen的自发的“生物遗传型环化”应用sarpagan环体系的制备[2,3-A]喹10，11，12，和14。自发的“生物遗传型环化”没有发生的事实使人们对早期结果的正确性产生了怀疑。
• Enantioselective Formal Synthesis of (+)-Dihydrocorynantheine and (−)-Dihydrocorynantheol
  作者：Mercedes Amat、Arantxa Gómez-Esqué、Carmen Escolano、Maria M. M. Santos、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802387c

  日期：2009.2.6

  involving oxidation to an aldehyde, dehydration of the corresponding oxime, and reductive decyanation of the resulting α-aminonitrile, has been developed. The preparation of indoloquinolizidine 27 represents a formal total synthesis of (+)-dihydrocorynantheine, (−)-dihydrocorynantheol, and other indolo[2,3-a]quinolizidine and oxindole alkaloids bearing the same substitution pattern.

  据报道，存在于众多吲哚生物碱中的3-乙基吲哚并[2,3- a ]喹唑烷部分的对映选择性结构，关键步骤是（S）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯和区域-和-区域的立体选择性环缩合。内酰胺羰基上的恶唑并哌啶酮的立体选择性环化。已经开发出一种新的除去羟甲基辅助基团的方法，该方法包括氧化成醛，相应的肟脱水以及所得的α-氨基腈还原性脱氰。吲哚并喹唑啉27的制备代表了（+）-二氢红ry烷，（-）-二氢红ry酚和其他吲哚[2,3- a]的正式全合成。] quinolizidine和oxindole生物碱具有相同的取代方式。