L-3-(4'-amino-3',5'-dibromophenyl)alanine | 76912-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-3-(4'-amino-3',5'-dibromophenyl)alanine
• 英文别名: 4-Amino-3,5-dibromo-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-(4-amino-3,5-dibromophenyl)propanoic acid
• CAS: 76912-54-4
• 化学式: C₉H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 337.999
• InChiKey: JZLFHEHCLUENRJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3-(4'-amino-3',5'-dibromophenyl)alanine 在 Sandmeyer catalyst sodium hydroxide 、 ion-exchange resin Dowex 50 W-8 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-N-Boc-3,5-二溴-4-羟基-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物。I：卤代氨基酸3-（4'-碘苯基）丙氨酸，3-（3'，5'-二溴-4'-氯苯基）丙氨酸，3-（3'，4'，5'-三溴苯基）丙氨酸和3-（2'，3'，4'，5'，6'-五溴苯基）丙氨酸†

  摘要：

  多卤代苯丙氨酸Phe（3'，4'，5'-Br 3）（3），Phe（3'，5'-Br 2 -4'-Cl）（4）和DL-Phe（2' ，（3'，4'，5'，6'-Br 5）（9）被描述。通过亲电溴化然后进行桑德迈尔反应，从Phe（4'-NH 2）立体有择地获得三卤代苯丙氨酸3和4。最疏水的氨基酸9是由五溴苄基溴和甘氨酸类似物通过相转移催化合成的。与氨基酸4,9，苯丙氨酸（4'- I）和d-PHE，[1-肌氨酸]血管紧张素II类似物（[肌氨酸产生1 [AT]用于结构活性研究和掺入tri。通过HPLC分离非对映异构五溴肽L-和D- 13。并通过催化脱卤和与[Sar 1 ] AT（10）和[Sar 1，D-Phe 8 ] AT（14）的比较进行鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660329
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-L-苯丙氨酸 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到L-3-(4'-amino-3',5'-dibromophenyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物。I：卤代氨基酸3-（4'-碘苯基）丙氨酸，3-（3'，5'-二溴-4'-氯苯基）丙氨酸，3-（3'，4'，5'-三溴苯基）丙氨酸和3-（2'，3'，4'，5'，6'-五溴苯基）丙氨酸†

  摘要：

  多卤代苯丙氨酸Phe（3'，4'，5'-Br 3）（3），Phe（3'，5'-Br 2 -4'-Cl）（4）和DL-Phe（2' ，（3'，4'，5'，6'-Br 5）（9）被描述。通过亲电溴化然后进行桑德迈尔反应，从Phe（4'-NH 2）立体有择地获得三卤代苯丙氨酸3和4。最疏水的氨基酸9是由五溴苄基溴和甘氨酸类似物通过相转移催化合成的。与氨基酸4,9，苯丙氨酸（4'- I）和d-PHE，[1-肌氨酸]血管紧张素II类似物（[肌氨酸产生1 [AT]用于结构活性研究和掺入tri。通过HPLC分离非对映异构五溴肽L-和D- 13。并通过催化脱卤和与[Sar 1 ] AT（10）和[Sar 1，D-Phe 8 ] AT（14）的比较进行鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660329

文献信息

• 4,5,7,8-Tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepine, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0347766A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4,5,7,8-Tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepine der allgemeinen Formel II in der A eine Gruppe der Formeln - C(R3)=CH-, - CH=C(R4)-, -C≡C-, - CH=CH-CH2-, - CH(OR5)-CH2- oder -(CH2)n- in welchen . n die Zahlen 2, 3 oder 4, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R4 eine Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe und Rs ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten und das mit * gekennzeichnete Kohlenstoffatom mit dem Rest Ri verknüpft ist, und Ri eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe, einen gegebenenfalls durch ein Chloratom, eine Methyl-, Methoxy-, Benzyloxy- oder Hydroxygruppe substituierten Pyridylrest, einen Naphthyl-, Chinolyl-, Isochinolyl-, Indolyl-, Furyl-, Thienyl-, (2-Indolinon)yl-, Carbostyril- oder 3,4-Dihydrocarbostyrilrest, einen gegebenenfalls in 2-Position durch eine Methyl- oder Aminogruppe substituierten Thiazolylrest, einen Benzothiophenyl- oder Benzofuranylrest, einen gegebenenfalls in 2-Position durch eine Methyl-, Phenyl- oder Aminogruppe substituierten Benzothiazolyl-, Benzoxazolyl- oder Benzimidazolylrest oder A eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung und Ri eine Indenyl- oder Dihydronaphthalinylgruppe oder eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Methyl- gruppen substituierte Benzopyran- oder Benzothiapyrangruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls in omega-Stellung durch einen Phenyl- oder 4-Methoxyphenyl-Rest substituierte Acetyl- oder Propionylgruppe bedeuten, deren Säureadditionssalze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, nämlich selektive Wirkungen auf das dopaminerge System, die durch Stimulation von (vorrangig D2) Dopamin-Rezeptoren vermittelt werden.

  本发明涉及通式 II 的新型 4,5,7,8-四氢-6H-噻唑并[5,4-d]氮杂卓 其中 A 是式中的基团-C(R3)=CH-，-CH=C(R4)-、 -C≡C-、-CH=CH-CH2-、-CH(OR5)-CH2-或-(CH2)n-，其中. n 是数字 2、3 或 4、 R3 是氢原子或甲基、 R4 是烷基或苯基，以及 Rs 是氢原子、甲基或乙基，标有 * 的碳原子与基 Ri 相连，以及 Ri 是任选被取代的苯基、任选被氯原子、甲基、甲氧基、苄氧基或羟基取代的吡啶基、 萘基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、（2-吲哚啉酮）基、羧基或 3,4-二氢羧基、 可选择在 2 位被甲基或氨基取代的噻唑基、苯并噻吩基或苯并呋喃基、 在 2 位可选择被甲基、苯基或氨基取代的苯并噻唑基、苯并恶唑基或苯并咪唑基，或 A 是碳-碳键，且 Ri 是茚基或二氢萘基，或可选择被一个或两个甲基取代的苯并吡喃或苯并噻喃基，以及 R2 是氢原子或在ω位上任选被苯基或 4-甲氧基苯基取代的乙酰基或丙酰基、它们的酸加成盐、含有这些化合物的药物及其制备工艺。 这些新化合物具有宝贵的药理特性，即通过刺激（主要是 D2）多巴胺受体，对多巴胺能系统产生选择性作用。
• Angiotensin-II Analogues. I: Synthesis and incorporation of the halogenated amino acids 3-(4?-iodophenyl)alanine, 3-(3?,5?-dibromo-4?-chlorophenyl)alanine, 3-(3?,4?,5?-tribromophenyl)alanine, and 3-(2?,3?,4?,5?,6?-pentabromophenyl)alanine
  作者：Richard Leduc、Michel Bernier、Emanuel Escher

  DOI：10.1002/hlca.19830660329

  日期：1983.5.5

  The synthesis of the polyhalogenated phenylalanines Phe(3′,4′,5′-Br3) (3), Phe(3′,5′-Br2-4′-Cl) (4) and DL-Phe (2′,3′,4′,5′,6′-Br5) (9) is described. The trihalogenated phenylalanines 3 and 4 are obtained stereospecifically from Phe(4′-NH2) by electrophilic bromination followed by Sandmeyer reaction. The most hydrophobic amino acid 9 is synthesized from pentabromobenzyl bromide and a glycine analogue

  多卤代苯丙氨酸Phe（3'，4'，5'-Br 3）（3），Phe（3'，5'-Br 2 -4'-Cl）（4）和DL-Phe（2' ，（3'，4'，5'，6'-Br 5）（9）被描述。通过亲电溴化然后进行桑德迈尔反应，从Phe（4'-NH 2）立体有择地获得三卤代苯丙氨酸3和4。最疏水的氨基酸9是由五溴苄基溴和甘氨酸类似物通过相转移催化合成的。与氨基酸4,9，苯丙氨酸（4'- I）和d-PHE，[1-肌氨酸]血管紧张素II类似物（[肌氨酸产生1 [AT]用于结构活性研究和掺入tri。通过HPLC分离非对映异构五溴肽L-和D- 13。并通过催化脱卤和与[Sar 1 ] AT（10）和[Sar 1，D-Phe 8 ] AT（14）的比较进行鉴定。