(S)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 1613111-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1613111-08-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: FIMMPLGPIYTIHD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 (1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接无过渡金属对映选择性羟基化：快速获得 3 官能化 3-羟基-2-羟吲哚

  摘要：

  公开了使用市售对映体纯戴维斯氧氮丙啶作为有效氧化剂的直接无过渡金属不对称羟基化。以良好的收率和对映选择性获得了一系列具有四取代立构中心的药用和光学活性 3-芳基/烷基-3-羟基-2-羟吲哚。该协议具有操作简便、可扩展性和良好的功能组容错性等特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301313

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Addition to Isatins to give 3-Hydroxy-2-oxindoles by C-H Activation
  作者：Tao Deng、Hongjun Wang、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201402852

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed asymmetric addition to isatins to give 3-hydroxy-2-oxindoles by C–H activation with a fluorous bis(oxazoline) as ligand is presented. The corresponding products were obtained in 35–66 % yields with enantioselectivities up to 92 %. The fluorous ligand can be easily recovered and reused at least three times without significant loss in its activity.

  铜催化不对称加成到靛红，通过 C-H 活化得到 3-羟基-2-羟吲哚，以氟代双（恶唑啉）作为配体。相应产品的产率为 35-66%，对映选择性高达 92%。含氟配体可轻松回收并重复使用至少 3 次，而不会显着降低其活性。
• Organocatalytic asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins using l-proline derived bifunctional thiourea
  作者：V. Pratap Reddy Gajulapalli、Poopathy Vinayagam、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c4ob00271g

  日期：——

  First asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins is reported herewith using bifunctional thiourea derived from L-proline in good yields and enantioselectivities. This strategy enables the construction of various 3-cyanomethylene substituted 3-hydroxyoxindoles in enantioselective manner. Enantioselective synthesis of CPC-1 alkaloid has been accomplished in fewer steps.

  首次报道了使用源自L-脯氨酸的双功能硫脲进行不对称脱羧氰甲基化的结果，良好的产率和对映选择性。这一策略使得以对映选择性的方式构建多种3-氰甲基取代的3-羟基氧化吲哚成为可能。CPC-1生物碱的对映选择性合成已经在更少的步骤中完成。