2-carboxylate-3-p-toluidine-4-methylcyclobutenone | 1376458-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxylate-3-p-toluidine-4-methylcyclobutenone
• CAS: 1376458-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OQQZXTFUGZGRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxylate-3-p-toluidine-4-methylcyclobutenone 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-p-tolyl-6-ethyl-5-methyl-4-p-toluylamino-3-carboxylate-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  一种2-吡啶酮类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种2‑吡啶酮类衍生物的合成方法，其包括以下步骤：步骤1、以3‑胺基环丁烯酮类化合物为原料，3‑胺基环丁烯酮类化合物在有机溶剂中，以无机弱碱为催化剂，在70～90℃的温度下反应2～4小时，TLC监测反应进程；步骤2、TLC监测反应完毕后，反应体系用萃取剂萃取，至水相澄清为止，合并有机相，有机相用干燥剂干燥，过滤，浓缩，柱层层析，即获得2‑吡啶酮类衍生物。本发明选择性好，合成的2‑吡啶酮类衍生物只有一种，几乎以当量的产率获得了目标化合物2‑吡啶酮类衍生物；合成的产品质量好，收率高、成本低，且无需使用昂贵的催化剂，不仅大大缩短了反应时间，也使合成工艺更为简便和易于操作。

  公开号：

  CN104892499B

文献信息

• Synthesis of Acridines and Persubstituted Phenols from Cyclobutenones and Active Methylene Ketones
  作者：Xiao-Dan Han、Yu-Long Zhao、Jia Meng、Chuan-Qing Ren、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo300615t

  日期：2012.6.1

  regiospecific [4 + 2] cycloaddition of readily available cyclobutenones and active methylene ketones has been developed. On the basis of this strategy, persubstituted phenols/anilines with up to six different functional groups on the benzene ring were synthesized in a single step. In addition, a series of acridine derivatives were prepared in excellent yield from persubstituted phenols/anilines.

  已经开发出一种新的苯环化策略，该策略通过容易获得的环丁烯酮和活性亚甲基酮的区域特异性[4 + 2]环加成而进行。在此策略的基础上，一步合成了在苯环上具有多达六个不同官能团的全取代酚/苯胺。另外，由全取代的酚/苯胺以优异的产率制备了一系列of啶衍生物。
• Thermally induced formal [4+2] cycloaddition of 3-aminocyclobutenones with electron-deficient alkynes: facile and efficient synthesis of 4-pyridones
  作者：Yang Yu、Yan Zhang、Li-Yun Xiao、Qin-Qin Peng、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c8cc03974g

  日期：——

  A thermally induced novel formal [4+2] cycloaddition of cyclobutenones with electron-deficient alkynes under metal-free conditions has been developed for the first time. The reaction can proceed in a highly regioselective manner and provides a straightforward and efficient method for the synthesis of 4-pyridone derivatives from readily available starting materials in a single step.

  在无金属条件下，首次开发了一种热诱导的新的环丁烯酮与缺电子炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该反应可以以高度区域选择性的方式进行，并提供了一种简单有效的方法，可在一个步骤中从容易获得的起始原料合成4-吡啶酮衍生物。