α-deuterated-4-chlorobenzhydrol | 28150-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-deuterated-4-chlorobenzhydrol
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(phenyl)methan-d₁-ol；1-(p-Chlorphenyl)-1-phenylmethan-1-ol-α-D；(4-Chlorophenyl)-deuterio-phenylmethanol
• CAS: 28150-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 219.675
• InChiKey: AJYOOHCNOXWTKJ-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deuterated-4-chlorobenzhydrol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用镁和D2O还原酮的氘化实用方法。

  摘要：

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04536
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 1,3-双[2,6-双(1-甲基乙基)苯并]-4,5-二氢-1H-咪唑溴 、 重水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-deuterated-4-chlorobenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES
  [FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS

  摘要：

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。

  公开号：

  WO2021045879A1

文献信息

• Site-selective D₂O-mediated deuteration of diaryl alcohols <i>via</i> quantum dots photocatalysis
  作者：Xiao-Lei Nan、Yao Wang、Xu-Bing Li、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d1cc02551a

  日期：——

  Owing to the high synthetic value of deuteration in the pharmaceutical industry, we describe herein the conversions of a range of aromatic ketones to deuterium-labeled products in good to excellent yields.

  由于氘在制药工业中具有很高的合成价值，我们在本文中描述了一系列芳香酮转化为氘标记产物的转化，产率良好至优秀。
• General and selective homogeneous Ru-catalyzed transfer hydrogenation, deuteration, and methylation of functional compounds using methanol
  作者：Murugan Subaramanian、Ganesan Sivakumar、Vinod G. Landge、Rohit Kumar、Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.035

  日期：2023.9

  pharmaceuticals such as d-Cloperastine, d-Buclizine, d-Diphendyarmine, d-Modafinil, and d-Adrafinil using CD3OD. In addition, the application of methanol as a C1 source for the preparation of N-methylated products is showcased. Finally, kinetic and mechanistic investigations for this Ru-catalyzed transfer hydrogenation and deuteration protocols have been performed.

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。
• Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D2O for the Synthesis of α-Deutero-o-methyl-benzhydrol
  作者：Nengbo Zhu

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0051

  日期：——