3-[(1,2-Dimethyl-1h-indol-3-yl)methyl]dihydrofuran-2,5-dione | 6642-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1,2-Dimethyl-1h-indol-3-yl)methyl]dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 3-[(1,2-dimethylindol-3-yl)methyl]oxolane-2,5-dione
• CAS: 6642-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: CMPALHQNCRRWKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1,2-Dimethyl-1h-indol-3-yl)methyl]dihydrofuran-2,5-dione 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-[(1,2-Dimethylindol-3-yl)methyl]-4,7-dihydroxy-2-methylisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bisketene 等价物作为 Diels-Alder Dienes

  摘要：

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06306
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-[(1,2-Dimethyl-1h-indol-3-yl)methyl]dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bisketene 等价物作为 Diels-Alder Dienes

  摘要：

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06306