5-[2-(Butylsulfanyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 139887-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2-(Butylsulfanyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(2-butylsulfanylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 139887-01-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃S₂
• 分子量: 217.359
• InChiKey: FGDQJVOGFUEOFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(Butylsulfanyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 乙酰乙酸乙酯 反应 3.0h， 生成 2-(2-(butylthio)ethyl)-7-methyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-[3,2-a]嘧啶衍生物的合成中的多官能腈

  摘要：

  A one-pot method has been developed for the synthesis of 2-R-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thia-diazolo[3,2-a]pyrimidine by condensation of beta-alkylthio(alkoxy)propionitrile, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate in PPA, and also (7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thidiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)-acetamide from cyanoacetamide, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0125-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(butylthio)propanenitrile 、 氨基硫脲 在 PPA 作用下， 以91%的产率得到5-[2-(Butylsulfanyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-[3,2-a]嘧啶衍生物的合成中的多官能腈

  摘要：

  A one-pot method has been developed for the synthesis of 2-R-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thia-diazolo[3,2-a]pyrimidine by condensation of beta-alkylthio(alkoxy)propionitrile, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate in PPA, and also (7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thidiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)-acetamide from cyanoacetamide, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0125-2