5-(2-nitrophenyl)-10,15,20-tristolylporphyrin | 78159-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-10,15,20-tristolylporphyrin
• 英文别名: 5-(2-nitrophenyl)-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin
• CAS: 78159-97-4
• 化学式: C₄₇H₃₅N₅O₂
• 分子量: 701.827
• InChiKey: QSKZCBMNMCWFRX-PKUICKBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-10,15,20-tristolylporphyrin 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-<2-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serylamino)phenyl>-10,15,20-tristolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopy, and Photocytotoxicity of Glycosylated Amino Acid Porphyrin Derivatives as Promising Molecules for Cancer Phototherapy

  摘要：

  To obtain molecules that can target malignant cells, two series of new meso glucosylporphyrins bearing amino acid residues are synthesized in four steps. The first series contained n meso glycosyl moieties and (4 - n) alanyl groups on the ortho or para positions of the meso phenyl. In the second series, the carbohydrate moiety is separated from the aryl substituent by a serine unit. Starting from p- or o-nitrobenzaldehyde, p- or o-acetylbenzaldehyde or -tolualdehyde, and pyrrole, the glycosylnitrophenylporphyrins 3-6 and tritolylporphyrins 8a,b are synthesized under optimized conditions tailored from Lindsey's method. The nitro function is then reduced and N-Fmoc-L-alanine or acetylglycosylated N-Fmoc-serine are coupled on the amino function. A detailed H-1 and C-13 NMR study allows complete structural elucidation. The UV-visible fluorescence and MALDI mass spectra are presented. Compounds 19-22 produced O-1(2), and photocytotoxicities against the K562 leukemia cell line are compared to hematoporphyrin. As a result of their sensitizing abilities, these resultant compounds are of considerable interest for photodynamic therapy.

  DOI：

  10.1021/jo982499+
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 邻硝基苯甲醛 、 吡咯 在 丙酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 5-(2-nitrophenyl)-10,15,20-tristolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素-卟啉二元组中的三重态和单重态能量转移：连接键的作用。

  摘要：

  已经制备了一系列类胡萝卜素二元分子，其中类胡萝卜素在中间芳香环的邻位、间位或对位共价连接到四芳基卟啉，并使用稳态和瞬态荧光发射、瞬态荧光对这些分子进行了研究。吸收和 1 H NMR 方法。已经观察到从卟啉部分到类胡萝卜素的三线态能量转移，以及从类胡萝卜素多烯到卟啉的单线态能量转移

  DOI：

  10.1021/ja00036a002

文献信息

• Little, Robert G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 129 - 133
  作者：Little, Robert G.

  DOI：——

  日期：——