3-(N-hydroxycarbamoyl)-2-methylenepropionic acid | 75834-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(N-hydroxycarbamoyl)-2-methylenepropionic acid
• 英文别名: N-hydroxy-3-carboxy-3-butenamide；4-(Hydroxyamino)-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• CAS: 75834-35-4
• 化学式: C₅H₇NO₄
• mdl: MFCD19229717
• 分子量: 145.115
• InChiKey: RXIMTZMSQMWHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-hydroxycarbamoyl)-2-methylenepropionic acid 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-hydroxy-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺。三、聚苯乙烯结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的活性酯及其在肽合成中的应用

  摘要：

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1421
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-(N-hydroxycarbamoyl)-2-methylenepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Akiyama, Masayasu; Shimizu, Kazuyuki; Aiba, Seiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2122 - 2125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AKLYAMA MASAYASU; SHIMIZU KAZUYUKI; ALBA SEIICHI; BANDA FUMIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 10, 2122-2125
  作者：AKLYAMA MASAYASU、 SHIMIZU KAZUYUKI、 ALBA SEIICHI、 BANDA FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Hydroxy Amides. III. Active Esters of Polystyrene-bound 1-Hydroxy-2-pyrrolidinone and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Masayasu Akiyama、Kazuyuki Shimizu、Seiichi Aiba、Hiroaki Katoh

  DOI：10.1246/bcsj.58.1421

  日期：1985.5

  dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a condensing agent. Several N-blocked α-amino acids have been loaded on this resin by use of DCC. The amino acid resin can be utilized for peptide synthesis. Repetitive usage of the resin in the form of esters and facile synthesis of a biologically active pentapeptide, Leu5-enkephalin, show the usefulness of the polymer-bound 1-hydroxy-2-pyrrolidinone.

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。
• Akiyama, Masayasu; Shimizu, Kazuyuki; Aiba, Seiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2122 - 2125
  作者：Akiyama, Masayasu、Shimizu, Kazuyuki、Aiba, Seiichi、Banba, Fumio

  DOI：——

  日期：——