3-(N-hydroxycarbamoyl)-2-methylenepropionic acid | 75834-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(N-hydroxycarbamoyl)-2-methylenepropionic acid
• 英文别名: N-hydroxy-3-carboxy-3-butenamide；4-(Hydroxyamino)-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• CAS: 75834-35-4
• 化学式: C₅H₇NO₄
• mdl: MFCD19229717
• 分子量: 145.115
• InChiKey: RXIMTZMSQMWHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-hydroxycarbamoyl)-2-methylenepropionic acid 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-hydroxy-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺。三、聚苯乙烯结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的活性酯及其在肽合成中的应用

  摘要：

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1421
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-(N-hydroxycarbamoyl)-2-methylenepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Akiyama, Masayasu; Shimizu, Kazuyuki; Aiba, Seiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2122 - 2125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AKLYAMA MASAYASU; SHIMIZU KAZUYUKI; ALBA SEIICHI; BANDA FUMIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 10, 2122-2125
  作者：AKLYAMA MASAYASU、 SHIMIZU KAZUYUKI、 ALBA SEIICHI、 BANDA FUMIO

  DOI：——

  日期：——