6-cyclopropyl-5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one | 32249-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-cyclopropyl-5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Thio-5-methyl-6-cyclopropyl-uracil；6-Cyclopropyl-2-mercapto-5-methylpyrimidin-4-ol；6-cyclopropyl-5-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 32249-40-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: ATMZBFIDDBCNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide 、 6-cyclopropyl-5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 在 potassium phosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5，6-二取代的硫代嘧啶芳基氨基噻唑类化合物的合成和评估，作为钙激活的氯化物通道TMEM16A / Ano1的抑制剂。

  摘要：

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1135912
• 作为产物：
  描述：

  a-甲基-b-氧代-环丙烷丙酸甲酯 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到6-cyclopropyl-5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5，6-二取代的硫代嘧啶芳基氨基噻唑类化合物的合成和评估，作为钙激活的氯化物通道TMEM16A / Ano1的抑制剂。

  摘要：

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1135912

文献信息

• BASNAK I.; FARKAS J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 8, 2426-2437
  作者：BASNAK I.、 FARKAS J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of 5,6-disubstituted thiopyrimidine aryl aminothiazoles as inhibitors of the calcium-activated chloride channel TMEM16A/Ano1
  作者：Katarzyna A. Piechowicz、Eric C. Truong、Kashif M. Javed、Rachelle R. Chaney、Johnny Y. Wu、Puay W. Phuan、Alan S. Verkman、Marc O. Anderson

  DOI：10.3109/14756366.2015.1135912

  日期：2016.11.1

  (TMEM16A), also called Ano1, is a Ca(2+) activated Cl(-) channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers and other diseases. 4-Aryl-2-amino thiazole T16Ainh-01 was previously identified

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。