ethyl 3-(N,N-dimethylamino)-2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl) acrylate | 138998-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(N,N-dimethylamino)-2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl) acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 138998-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂FN₂O₅
• 分子量: 379.172
• InChiKey: MRNFMCDUURLLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(N,N-dimethylamino)-2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl) acrylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-氯-1-环丙基-6-氟-8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新的8-硝基氟喹诺酮衍生物的合成和抗菌性能。

  摘要：

  这项研究的目的是制备新的8-硝基氟喹诺酮模型并研究其抗菌性能。最初的工作涉及大规模制备合成子7-氯-1-环丙基-6-氟-8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（3），然后引入取代的伯在C-7位上的胺附件得到衍生物9a-g，其中氨基被连接到取代的苯或芳族杂环上，是伯α-氨基酸的一部分，或者仅仅是简单的伯脂族胺。该亲核芳族取代步骤是非常简单的步骤，因为上述合成子的8-硝基促进了C-7处弱亲核体的添加。使用NMR，IR，EA和MS对制备的所有化合物进行完全鉴定和表征，并且与预期结构一致。制备的靶标和中间体对革兰氏阳性和/或革兰氏阴性菌株显示出令人感兴趣的抗菌活性。特别地，对甲苯胺，对氯苯胺和苯胺衍生物显示出针对金黄色葡萄球菌的良好活性，MIC范围为约2-5μg/ mL。总之，更多的亲脂基团似乎增强了对革兰氏阳性菌株的活性。

  DOI：

  10.3390/12061240
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-(N,N-dimethylamino)-2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pim-1激酶的基于结构的药物设计，然后药效基团引导合成喹诺酮类抑制剂

  摘要：

  已经报道了在几种白血病和实体瘤中人磷脂酰肌醇甘露糖苷激酶同工型1（Pim-1激酶）的过度表达。我们对揭示神秘的Pim-1激酶结合袋的秘密性的持续兴趣使我们采用了基于结构的药物设计程序，该程序基于在Discovery Studio 4.5（DS 4.5）中实现的受体-配体药效团产生方案。随后，我们从蛋白质数据库（PDB）收集了104个Pim-1激酶晶体结构，并根据预期的共结晶的配体-Pim 1激酶受体相互作用，将其用于产生药效基团。列举了所有选择的药效学特征，并且仅保留了具有相应的有价值的受体-配体相互作用的那些。接下来，对所有药效团组合进行建模，并根据其接收者操作特征（ROC）曲线分析参数以及DS.4.5内置的遗传功能算法（GFA）验证模型对它们进行评分。因此，有111种药效基团具有可接受的ROC性能。最佳药效团是1XWS_2_04、2BIK_2_06和1XWS_2_06（ROC AUC值分别为：0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.036

文献信息

• Indolo[2,3-b]-, Indeno[1,2-b]- and Indeno[2,1-b]pyrido[2,3-f] quinoxaline-3-carboxylic acids and esters, processes for their preparation and their use as antiviral, antibiotic and antitumor agents
  申请人：Universität Duisburg-Essen

  公开号：EP2128160B1

  公开（公告）日：2010-07-14
• Design synthesis and antibacterial activity studies of new thiadiazoloquinolone compounds
  作者：Raed A. Al-Qawasmeh、Mohammed M. Abadleh、Jalal A. Zahra、Mustafa M. El-Abadelah、Rabab Albashiti、Franca Zani、Matteo Incerti、Paola Vicini

  DOI：10.3109/14756366.2013.855925

  日期：2014.12

  New 9-(alkyl/aryl)-4-fluoro-6-oxo[1,2,5]thiadiazolo[3,4-h]quinoline-5-carboxylic acids and their esters were designed and synthesized. A detailed discussion of the reactions utilized in the preparation of the intermediate and target compounds is reported. All the newly synthesized compounds were fully characterized using all the physico-chemical means needed. All the intermediates and the final esters and acids were tested against bacterial and fungal strains. The acids 25a and 25c proved to be very active against Gram positive and Gram negative bacteria with MIC 0.15-3 mu g/mL. The structure-activity relationship of antibacterial thiadiazoloquinolones shows that compounds 25a and 25c are twice less potent than the corresponding cyclopropyl derivative 16. Therefore, the cyclopropyl moiety on N-9 seems to be the most suitable substituent.
• Heterocycles [h]Fused onto 4-Oxoquinolines. Part I. Synthesis of 6-Oxo-6,9-dihydro[1,2,5]oxadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylic Acid N-Oxide
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Yusuf M. Al-Hiari、Monther A. Khanfar、Ali M. Qaisi、Mohammad Y. Abu Shuheil、Mustafa M. El-Abadelah、Roland Boese

  DOI：10.3987/com-06-10711

  日期：——
• Alabsi, Yousef; Al-Hiari, Yusuf; Kasabri, Violet, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 12, p. 1123 - 1134
  作者：Alabsi, Yousef、Al-Hiari, Yusuf、Kasabri, Violet、Arabiyat, Shereen、Bashiti, Rabab、Alalawi, Sundos、Al-Shahrabi, Rula

  DOI：——

  日期：——
• Al-Hiari, Yusuf M.; Shakya, Ashok K.; Al-Rajab, Wafa J., Revue Roumaine de Chimie, 2015, vol. 60, # 9, p. 899 - 905
  作者：Al-Hiari, Yusuf M.、Shakya, Ashok K.、Al-Rajab, Wafa J.、Abdel Rahim, Emad A.、Alzweiri, Muhammed H.、Rustam, Lubna、Darwish, Rula

  DOI：——

  日期：——