α-thiocyanato-propionic acid ethyl ester | 55602-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-thiocyanato-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(Thiocyanato)propionsaeure-ethylester；ethyl 2-thiocyanatopropanoate；ethyl 2-thiocyanatopropionate；2-thiocyanato-propionic acid ethyl ester；2-Thiocyanato-propionsaeure-aethylester
• CAS: 55602-05-6
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: BXULPFKIISVYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 α-thiocyanato-propionic acid ethyl ester 生成 2-benzoylthiocarbamoylsulfanyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Johnson, American Chemical Journal, 1901, vol. 26, p. 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 sodium thiocyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82.3%的产率得到α-thiocyanato-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子液体刷作为水上亲核取代的高效和可重复使用的催化剂

  摘要：

  已经开发了一种非常有效且可重复使用的催化剂，用于卤代烷和甲苯磺酸盐与叠氮化物或硫氰酸盐的水上亲核取代，收率非常好。反应过程平稳、干净，无需任何有机助溶剂或其他加成物，刷子可重复使用至少 10 次，催化活性没有明显损失。产品和催化剂分离的高效率、简单性、出色的可回收性和无有机溶剂条件显示了该催化剂在实验室和工业中的应用前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001227

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 42. Synthesis and the Reaction of Pyridinium<i>N</i>-Ylides Using Bifunctional Ethyl Thiocyanatoacetates
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Yasunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1769

  日期：1996.6

  cycloadditions of some pyridinium (unsymmetrically substituted cyanomethylide)s with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in various solvents afforded only dimethyl 3-cyanoindolizine-1,2-dicarboxylate, except a few examples. On the other hand, the treatment of pyridinium (thiocyanatoaceto)- or (2-thiocyanatopropiono)amidates with a strong base, such as potassium t-butoxide, gave new bicyclic mesoionic compounds

  各种吡啶鎓（单取代的甲基化物）在硫氰酸乙酯或 2-硫氰酸根合丙酸乙酯中顺利地攻击氰基，以低到中等的产率得到相应的吡啶鎓（取代的氰基甲基化物），而吡啶鎓（未取代的酰胺化物）与在相同的试剂中酯羰基以可观的产率得到吡啶鎓（硫氰酸根合乙酰基）-或（2-硫氰酸根合丙基）酰胺。除了几个例子外，一些吡啶鎓（不对称取代的氰基甲基化物）与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 在各种溶剂中的 1,3-偶极环加成仅得到 3-氰基吲哚腙-1,2-二甲酸二甲酯。另一方面，用强碱（如叔丁醇钾）处理吡啶鎓（硫氰基乙酰基）-或（2-硫氰基丙酸基）酰胺，得到了新的双环介离子化合物 N-[2-(1,3,4-噻二唑并[3,2-a]吡啶并)]乙酰胺衍生物，收率适中。N-[1-(2-thiocyanatopyridinio)]aceta的中间体...
• Burkard, Ulrike; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1594 - 1612
  作者：Burkard, Ulrike、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Gerrard; Kenyon; Phillips, Journal of the Chemical Society, 1937, p. 155
  作者：Gerrard、Kenyon、Phillips

  DOI：——

  日期：——
• Zimmermann, T.; Fischer, G. W.; Olk, B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 540 - 546
  作者：Zimmermann, T.、Fischer, G. W.、Olk, B.

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Barnes, American Chemical Journal, 1900, vol. 24, p. 76
  作者：Wheeler、Barnes

  DOI：——

  日期：——