(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide | 1391826-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• 英文别名: N-{{[(azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl}arachidonoylamide；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 1391826-57-5
• 化学式: C₂₈H₄₈N₄O₄
• 分子量: 504.714
• InChiKey: PIYGMGGUWPTWAR-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 、 1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANANDAMIDE-MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉS PAR L'ANANDAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种共轭物，其中至少包含一个多不饱和脂肪酸残基，特别是一种花生四烯酸残基，更具体地说是一种花生四烯酸酰乙醇胺（anandamide）残基，并且至少与之共价结合的是从核酸、核苷和核苷酸中选择的至少一个核苷酸组分。这种共轭物适用于高效转染哺乳动物细胞，包括人类细胞。因此，提供了一种用于传递治疗分子的新载体，包括反义分子、siRNA分子、miRNA分子、antagomirs或这些分子的前体，以及治疗性核苷或核苷酸。

  公开号：

  WO2014009429A1

文献信息

• Click-Modified Anandamide siRNA Enables Delivery and Gene Silencing in Neuronal and Immune Cells
  作者：Julian Willibald、Johannes Harder、Konstantin Sparrer、Karl-Klaus Conzelmann、Thomas Carell

  DOI：10.1021/ja303251f

  日期：2012.8.1

  Click chemistry of alkyne-modified RNA with different receptor ligand azides was used to prepare 3'-folate, 3'-cholesterol, and, as a new entity, 3'-anandamide-modified RNA in high yields and excellent purity. The anandamide-modified RNA shows surprisingly high transfection properties and enables the delivery of siRNA even into difficult-to-transfect RBL-2H3 cells which model neuronal uptake. Furthermore, the system was employed in human immune cells (BJAB), demonstrating silencing effects similar to those of a cationic, benchmark transfection reagent. In addition, the anandamide conjugates were found to be nontoxic. The reported chemistry and the described properties of the anandamide siRNA extend the possibilities of using siRNA-based gene silencing in neuronal and immune cells.
• [EN] CB1 LIGAND CONJUGATED COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS À UN LIGAND CB1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ADARX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2023168296A2

  公开（公告）日：2023-09-07

  Provided herein arc CB1ligand-containing compounds, methods of delivering said compounds, and methods of treating diseases, disorders, and symptoms (e.g., central nervous system diseases, disorders, and symptoms) in a subject using said compounds.