(4S,5S)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene | 125517-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene
• 英文别名: (4S,5S)-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)carbaldehyde；(1S,6S)-3,4-dimethyl-6-nitrocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 125517-84-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: CCDLMJSWTQFYMU-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (4S,5S)-5-acetoxymethyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  羟基化硝酸钠与乙酸酐/吡啶的反应

  摘要：

  已经研究了由γ或更远的位置带有羟基的伯或仲硝基烷烃衍生的亚硝酸钠盐与Ac 2 O / Py的反应。在所有情况下，结果都可以通过乙酸乙酸酐中间体来解释，该中间体的演变取决于构象因素，还取决于羟基的类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00487-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-galacto-pentitol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(4S,5S)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  羟基化硝酸钠与乙酸酐/吡啶的反应

  摘要：

  已经研究了由γ或更远的位置带有羟基的伯或仲硝基烷烃衍生的亚硝酸钠盐与Ac 2 O / Py的反应。在所有情况下，结果都可以通过乙酸乙酸酐中间体来解释，该中间体的演变取决于构象因素，还取决于羟基的类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00487-8

文献信息

• Serrano, Jose A.; Moreno, Maria Ch.; Roman, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3207 - 3212
  作者：Serrano, Jose A.、Moreno, Maria Ch.、Roman, Emilio、Arjona, Odon、Plumet, Joaquin、Jimenez, Jesus

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of cyclohexene nitroaldehydes
  作者：M.Ch. Moreno、J. Plumet、E. Román、J.A. Serrano、M.L. Rodríguez、C. Ruiz-Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99195-0

  日期：——
• MORENO, M. CH.;PLUMET, J.;ROMAN, E.;SERRANO, J. A.;RODRIGUEZ, M. L.;RUIZ-+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3179-3182
  作者：MORENO, M. CH.、PLUMET, J.、ROMAN, E.、SERRANO, J. A.、RODRIGUEZ, M. L.、RUIZ-+

  DOI：——

  日期：——