diethyl 2,5-dihexylbenzylphosphonate | 380428-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,5-dihexylbenzylphosphonate
• 英文别名: 2-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1,4-dihexylbenzene
• CAS: 380428-40-0
• 化学式: C₂₃H₄₁O₃P
• 分子量: 396.55
• InChiKey: SWNLUXQPKGDFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-dihexylbenzylphosphonate 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rel-(4aS,4bR,8aS,9R)-9-(2,5-dihexylphenyl)-8a-[(E)-2-(2,5-dihexylphenyl)ethenyl]-4a,4b,8a,9-tetrahydrophenanthrene-1,4,5,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Formation and Reactivity of 2-Styryl-1,4-benzoquinones

  摘要：

  The 2-styryl-1,4-benzoquinones 7a,b, generated by the oxidation of the corresponding hydroquinones 6a,b, dimerize at room temperature in a Diels-Alder reaction. The strictly chemo, regio- and stereoselective process can be rationalized by means of frontier orbital interactions, The polycyclic adducts 8a,b undergo a further intramolecular cycloaddition (8a,b --> 10a,b) after oxidation on silica gel.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3307::aid-ejoc3307>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(正己基)苯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 diethyl 2,5-dihexylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Formation and Reactivity of 2-Styryl-1,4-benzoquinones

  摘要：

  The 2-styryl-1,4-benzoquinones 7a,b, generated by the oxidation of the corresponding hydroquinones 6a,b, dimerize at room temperature in a Diels-Alder reaction. The strictly chemo, regio- and stereoselective process can be rationalized by means of frontier orbital interactions, The polycyclic adducts 8a,b undergo a further intramolecular cycloaddition (8a,b --> 10a,b) after oxidation on silica gel.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3307::aid-ejoc3307>3.0.co;2-t