3-(3-chlorophenylamino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 864165-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-chlorophenylamino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-[(3-chlorophenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one；3-(4-Chlorophenyl)-3-((3-chlorophenyl) amino)-1-phenyl-1-propanone；3-(3-chloroanilino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 864165-95-7
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 370.278
• InChiKey: ZIZDXOCBDOANAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯乙酮 、 3-氯苯胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到3-(3-chlorophenylamino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  SnCl 2催化三组分一锅曼尼希型反应：高效合成β-氨基羰基化合物

  摘要：

  摘要在环境温度下，SnCl 2催化苯乙酮或对氯苯乙酮与不同芳族醛和芳族胺在乙醇中的三组分一锅法曼尼希反应，得到相应的β-氨基羰基化合物，收率很好。首次报道了四种新化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0163-1

文献信息

• Bromodimethylsulfonium Bromide Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reactions
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200700643

  日期：2008.2

  Bromodimethylsulfonium bromide catalyzes Mannich-type reactions of a variety of aldimines, generated in situ from aldehydes and anilines, with enolizable ketones or diethyl malonate in three-component reactions to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds. The salient features of this protocol are: shorter reaction times, simplicity of the procedure, good to excellent yields, avoidance of

  溴化二甲基锍溴化物催化由醛和苯胺原位生成的各种醛亚胺的曼尼希型反应，与可烯醇化的酮或丙二酸二乙酯在三组分反应中得到相应的 β-氨基羰基化合物。该方案的显着特点是：反应时间更短、程序简单、产率好到极好、避免了水处理和柱色谱分离，以及高立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2008)
• Three-Component Mannich Reaction of Aromatic Ketones, Aldehydes and Amines Catalyzed by Reusable Aluminium Methanesulfonate
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Heng Jiang

  DOI：10.1080/00304940903078111

  日期：2009.7.22

  derived from aromatic ketones, aldehydes and amines can only be realized indirectly by “amine exchange reaction” or “the addition of ketones to Schiff bases”.3,4 Yi and co-workers described the three-component Mannich reaction of aromatic ketones, aldehydes and amines could be catalyzed by HCl/EtOH in 1991.5 Since then, the Mannich reaction has been expanded to include various ketones, aldehydes and amines

  曼尼希反应已经扩展到包括使用 HCl/EtOH 的各种酮、醛和胺。6 然而，使用 HCl/EtOH 的曼尼希碱的盐酸盐在放置时不稳定。5 此外，盐酸对环境不友好。因此，已经报道了这些多取代曼尼希碱的更实用的合成方法，使用十二烷基苯磺酸、7 聚苯乙烯-SO3H、NbCl5、Re(PFO)3、Re(OPf)3、酸性离子液体、12 H3PW12O40、NaBAr4、 SiO2-OAlCl2、QAS Gemini 含氟表面活性剂、16 等。但是，催化剂过量、试剂昂贵、反应时间长、收率低等缺点仍然存在。此外，由于空间效应，邻位取代的芳香胺的曼尼希反应没有得到所需的产物。此外，传统的路易斯酸不能使用，因为在亚胺形成过程中存在游离胺和水。因此，从原子经济和环境的角度来看，需要为直接一锅曼尼希反应开发一种新的有效系统。
• Ammonium Chloride Promoted One-Pot, Three-Component Mannich Reaction: An Efficient Synthesis of β-Amino Ketones and β-Amino Esters
  作者：Rekha R. Joshi、Jay Z. Chandanshive、Pradip D. Lokhande

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23978

  日期：——

  temperature to furnish β-amino ketones in good to excellent yields. The said protocol was further applied for the direct synthesis of β-amino esters, which are important precursors for the synthesis of β-amino acids. This protocol is potentially applicable for the development of a clean and environment-friendly strategy for the synthesis of β-amino ketones and found applications in the synthesis of potent biologically

  人们发现氯化铵是芳香醛、酮和胺在乙醇中在室温下发生一锅三组分曼尼希反应的有效试剂，可以以良好至优异的产率提供 β-氨基酮。该方案进一步应用于β-氨基酯的直接合成，β-氨基酯是合成β-氨基酸的重要前体。该方案可能适用于开发清洁、环境友好的β-氨基酮合成策略，并由于其简单的实验条件、廉价的试剂和直接的产物分离程序而在有效的生物活性分子的合成中得到应用。
• Wang, Min; Liang, Yan; Song, Zhiguo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 12, p. 1653 - 1656
  作者：Wang, Min、Liang, Yan、Song, Zhiguo

  DOI：——

  日期：——