methyl-6-O-carboxy-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic-acid α-tert-butyl ester)-2,3,4-tri-O-4-methoxybenzyl-α-D-manno-pyranoside | 223480-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-6-O-carboxy-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic-acid α-tert-butyl ester)-2,3,4-tri-O-4-methoxybenzyl-α-D-manno-pyranoside
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methyl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 223480-02-2
• 化学式: C₅₄H₆₁NO₁₄
• 分子量: 948.077
• InChiKey: YHHDVGYKZJALLX-OVYYSXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-O-carboxy-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic-acid α-tert-butyl ester)-2,3,4-tri-O-4-methoxybenzyl-α-D-manno-pyranoside 在 哌啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Methyl-6-O-carboxy-(N-(glycine-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl))-L-aspartic acid-α-tert-butyl ester)-α-D-manno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型酯连接的糖基氨基酸：用于糖肽库合成的便捷结构单元

  摘要：

  完全正交保护的天冬氨酸衍生物FmocAsp（OBn）O t Bu易于大规模合成。β-羧酸的去保护基团允许通过游离羟基与各种糖衍生物偶联以产生新的糖基氨基酸。干净地实现随后的α-酸或氮的脱保护，以使其能够精加工成寡肽，同时也易于实现对PMB保护的糖羟基的选择性脱保护。这样的新颖的糖基氨基酸构件可以用于新颖的糖肽文库的组合合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00013-0
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl 1-(tert-butyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl-6-O-carboxy-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic-acid α-tert-butyl ester)-2,3,4-tri-O-4-methoxybenzyl-α-D-manno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型酯连接的糖基氨基酸：用于糖肽库合成的便捷结构单元

  摘要：

  完全正交保护的天冬氨酸衍生物FmocAsp（OBn）O t Bu易于大规模合成。β-羧酸的去保护基团允许通过游离羟基与各种糖衍生物偶联以产生新的糖基氨基酸。干净地实现随后的α-酸或氮的脱保护，以使其能够精加工成寡肽，同时也易于实现对PMB保护的糖羟基的选择性脱保护。这样的新颖的糖基氨基酸构件可以用于新颖的糖肽文库的组合合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00013-0