methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate | 521315-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate
• 英文别名: methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• CAS: 521315-88-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: CWGIFURHYMAUMX-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到(4R,6R)-4-hydroxy-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖合成syn-andanti-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates：多元醇合成的中间体

  摘要：

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36801
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-6-(2-hydroxybut-3-enyl)-1,3-dioxin-4-one 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成反应作为2-氧三环[4.2.1.04，9] nonan-3-one乳杆菌素骨架的入口

  摘要：

  评估了两个[2 + 2]光环加成途径，作为接近在萜烯单糖苷乳糖苷中发现的三环核心结构的可能方法。尽管通过γ-取代的环戊烯酮的第一条路线很快被放弃了，但外消旋（5 R *）-3-苄氧基-5--5-丁-3-3′-烯基-4-甲氧基羰基呋喃-2（5  H）的反应进行得很高。产率高且具有非对映选择性。然而，事实证明，区域选择性在很大程度上取决于but-3'-enyl链内的取代方式，该取代方式将末端烯烃双键连接至光激发的丁烯内酯发色团。如果链未被取代或叔丁基二甲基甲硅烷氧基位于syn的2'位与现有的立体定位中心（5 R *，2 'S *）相关，交叉产物的区域选择性为89:11至69:31。如果叔丁基二甲基甲硅烷氧基与现有的立体异构中心呈反相关关系位于2' （5 R *，2'R *），以74:24至55:45的区域选择性（61-83％的产率）获得所需的直链产物。按照这种方法，通过分子内[2 + 2]光环

  DOI：

  10.1002/asia.201200295

文献信息

• Total Synthesis and Structural Reassignment of Lyngbyaloside C Highlighted by Intermolecular Ketene Esterification
  作者：Chia-Fu Chang、Eric Stefan、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201502132

  日期：2015.7.20

  classic macrolide, isolated from Lyngbya bouilloni, has shown moderate anticancer activity against several cancer cell lines. Here, we report the first total synthesis and stereochemical configuration reassignment of lyngbyaloside C. The synthesis highlights a one‐pot intermolecular ketene esterification reaction to form the crucial tertiary ester and tetrahydropyran. In addition, a novel and concise

  从大花肉Lyn中分离出的经典大环内酯类大花lide苷C已显示出对几种癌细胞系的中等抗癌活性。在这里，我们报告了lyngbyaloside C的第一个全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出显示了一个单分子间烯酮酯化反应以形成关键的叔酯和四氢吡喃。此外，使用区域和立体特异性亲电醚转移反应，描述了一种新的，简明的合成途径，可通往1,3- syn仲叔叔二醇片段。
• Total Synthesis of (+)-Lactiflorin by an Intramolecular [2+2] Photocycloaddition
  作者：Ping Lu、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201106889

  日期：2012.1.27

  Enlightning synthesis: A light‐induced intramolecular [2+2] photocycloaddition reaction (1→2) was the key step in the stereoselective synthesis of (+)‐lactiflorin (3) and its triacetate. By comparison with reported analytical data, it was possible to unambiguously elucidate the structure of this natural product, to which three different structures had been previously assigned.

  启迪性合成：光诱导的分子内[2 + 2]光环加成反应（1 → 2）是立体选择合成（+）-花胶苷（3）及其三乙酸酯的关键步骤。通过与报告的分析数据进行比较，可以明确阐明该天然产品的结构，此前已为其指​​定了三种不同的结构。