(3,4-dichloro-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-ylsulfanyl)ethanoic acid | 34695-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3,4-dichloro-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-ylsulfanyl)ethanoic acid
• 英文别名: (3,4-dichloro-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-ylthio)ethanoic acid；2-[(3,4-dichloro-5-oxo-2H-furan-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 34695-00-6
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₄S
• 分子量: 243.067
• InChiKey: CGEGGGUPDPVBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dichloro-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-ylsulfanyl)ethanoic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 168.0h， 以81%的产率得到(3,4-dichloro-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-ylsulfonyl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  “ Lp⋯synthon”相互作用是形成合成子的氢键强烈扩增的原因†

  摘要：

  在（3,4-dichloro-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-ylsulfonyl）ethonicic acid的两个多晶型修饰物中之一中发现了原始的超分子基序：在经典羧基H键合中心的上方和下方二聚体中，位于同一化合物的两个其他分子的磺酰基上。这些磺酰基的氧原子与羧基二聚体合成子的相互作用可称为“ lp（孤对）⋯合成子”型相互作用。形成合成子的氢键的强烈扩增与这种相互作用的发生直接相关。相互作用的性质通过使用巴德（R. Bader）理论（QTAIM）的量子化学模型，静电势的值（MESP）和基于相互作用的量子碎片（IQFs）的Pendás方法来表征。

  DOI：

  10.1039/c8ce01982g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 巯基乙酸 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3,4-dichloro-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-ylsulfanyl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  “ Lp⋯synthon”相互作用是形成合成子的氢键强烈扩增的原因†

  摘要：

  在（3,4-dichloro-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-ylsulfonyl）ethonicic acid的两个多晶型修饰物中之一中发现了原始的超分子基序：在经典羧基H键合中心的上方和下方二聚体中，位于同一化合物的两个其他分子的磺酰基上。这些磺酰基的氧原子与羧基二聚体合成子的相互作用可称为“ lp（孤对）⋯合成子”型相互作用。形成合成子的氢键的强烈扩增与这种相互作用的发生直接相关。相互作用的性质通过使用巴德（R. Bader）理论（QTAIM）的量子化学模型，静电势的值（MESP）和基于相互作用的量子碎片（IQFs）的Pendás方法来表征。

  DOI：

  10.1039/c8ce01982g

文献信息

• Reactions of 2-mercaptoacetic acid with mucochloric acid and its derivatives
  作者：A. R. Kurbangalieva、N. F. Devyatova、L. S. Kosolapova、O. A. Lodochnikova、E. A. Berdnikov、I. A. Litvinov、G. A. Chmutova

  DOI：10.1007/s11172-009-0019-1

  日期：2009.1

  The stable products of reactions of mucochloric acid and some of its ethers with 2-mer-captoacetic acid were synthesized and characterized. The variation of experimental conditions allowed targeted introduction of a sulfur- containing fragment into particular position of the heterocycle: the reaction in aqueous potassium hydroxide gives 3-substituted 2(5H)-furanone the triethylamine additive in nonaqueous

  合成并表征了粘氯酸及其部分醚与2-巯基乙酸反应的稳定产物。实验条件的变化允许将含硫片段有针对性地引入杂环的特定位置：在氢氧化钾水溶液中的反应产生 3-取代的 2(5H)-呋喃酮，非水溶剂中的三乙胺添加剂促进了 4-取代的形成产物，酸催化导致 C(5) 处的羟基（甲氧基）被取代。(3,4-二氯-2-氧代-2,5-二氢呋喃-5-基硫基)乙酸和(3-氯-5-羟基-2氧代-2,5二氢呋喃-4-基硫基)乙酸的特征在于X-射线衍射；讨论了它们的晶体和气相结构。5-单取代产物结晶为外消旋物，