(E)-3-[(2S,4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propenal | 119588-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(2S,4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propenal
• 英文别名: (E)-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 119588-68-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: ICDSOILJZVSHBX-PMTQLLDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propenal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium hypochlorite 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成功能化的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86061-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-[N-(4-甲基苯基)磺酰基]去甲麻黄碱 在 amberlyst-15 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-[(2S,4S,5R)-4-Methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propenal
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成功能化的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86061-0

文献信息

• Synthesis of enantiomeric pure intermediate for the lactone portion of compactin and mevinolin
  作者：Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87907-2

  日期：1990.1

  A diastereo and enantioselective synthesis of compound 11 a potential useful intermediate for the lactone portion of mevinolin and compactin was developed. Our strategy is based on the high stereoselective Michael addition of alkoxide to chiral norephedrine-derived oxazolidine 4.

  开发了化合物11的非对映和对映选择性合成，化合物11是美维诺林和紧致蛋白的内酯部分的潜在有用中间体。我们的策略是基于手性降麻黄碱衍生的恶唑烷4的醇的立体选择性高选择性迈克尔加成。
• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• CARDANI, SILVIA;BERNARDI, ANNA;COLOMBO, LINO;GENNARI, CESARE;SCOLASTICO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5563-5572
  作者：CARDANI, SILVIA、BERNARDI, ANNA、COLOMBO, LINO、GENNARI, CESARE、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——