(R)-((1R,6S,7S,8S)-8-Methyl-9-oxa-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dien-7-yl)-oxiranyl-methanol | 916260-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-((1R,6S,7S,8S)-8-Methyl-9-oxa-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dien-7-yl)-oxiranyl-methanol
• CAS: 916260-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OTEWYSXFAFMZPM-ZTTPFYARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((1R,6S,7S,8S)-8-Methyl-9-oxa-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dien-7-yl)-oxiranyl-methanol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-5-[(R)-Hydroxy-((1R,6S,7S,8S)-8-methyl-9-oxa-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dien-7-yl)-methyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-1893B Aimed at Establishing Its Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)42
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((1R,6S,7S,8S)-8-Methyl-9-oxa-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dien-7-yl)-prop-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-((1R,6S,7S,8S)-8-Methyl-9-oxa-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dien-7-yl)-oxiranyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-1893B Aimed at Establishing Its Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)42