2,5-dimethoxybenzaldehyde tosylhydrazone | 344943-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxybenzaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: CID-6033590；N-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 344943-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: MNNUYOYSDQMSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,5-dimethoxybenzaldehyde tosylhydrazone 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,5-dimethoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  从羰基化合物轻松一锅合成N烷基化苯并咪唑和苯并三唑

  摘要：

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1616
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,5-dimethoxybenzaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过 Co(II) 基金属自由基催化，用原位供体取代的重氮试剂进行烯烃的不对称自由基环丙烷化

  摘要：

  在碱存在下由磺酰腙原位生成的供体取代的重氮试剂可以作为 Co(II) 基金属自由基催化 (MRC) 的合适自由基前体。 D2-对称手性卟啉的钴(II)络合物[Co(3,5-DitBu-Xu(2'-Naph)Phyrin)]是一种有效的金属自由基催化剂，能够活化不同的N-芳基磺酰腙进行不对称自由基环丙烷化广泛的烯烃，以高产率提供相应的环丙烷，并有效控制非对映选择性和对映选择性。这种基于 Co(II) 的金属自由基体系代表了第一个可以有效利用供体型重氮试剂进行不对称烯烃环丙烷化的催化方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11336

文献信息

• Asymmetric Radical Cyclopropanation of Alkenes with In Situ-Generated Donor-Substituted Diazo Reagents via Co(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b11336

  日期：2017.1.25

  Donor-substituted diazo reagents, generated in situ from sulfonyl hydrazones in the presence of base, can serve as suitable radical precursors for Co(II)-based metalloradical catalysis (MRC). The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral porphyrin [Co(3,5-DitBu-Xu(2'-Naph)Phyrin)] is an efficient metalloradical catalyst that is capable of activating different N-arylsulfonyl hydrazones for asymmetric radical

  在碱存在下由磺酰腙原位生成的供体取代的重氮试剂可以作为 Co(II) 基金属自由基催化 (MRC) 的合适自由基前体。 D2-对称手性卟啉的钴(II)络合物[Co(3,5-DitBu-Xu(2'-Naph)Phyrin)]是一种有效的金属自由基催化剂，能够活化不同的N-芳基磺酰腙进行不对称自由基环丙烷化广泛的烯烃，以高产率提供相应的环丙烷，并有效控制非对映选择性和对映选择性。这种基于 Co(II) 的金属自由基体系代表了第一个可以有效利用供体型重氮试剂进行不对称烯烃环丙烷化的催化方案。
• Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines via Palladium‐Catalyzed Cyclization of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones with <i>ortho</i> ‐Bromophenethyl Tosylamides
  作者：Jieming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Qi Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200931

  日期：2022.12.8

  A Pd-catalyzed synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) via cyclization of ortho-bromophenethyl tosylamides with aryl N-tosylhydrazones in the presence of base was developed. The reaction is believed to proceed via the oxidative addition of palladium with ortho-bromophenethyl tosylamides, followed by carbene insertion and cyclization. The carbene species were generated in-situ from the aryl

  开发了一种 Pd 催化合成 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)，方法是在碱存在下邻溴苯乙基甲苯磺酰胺与芳基N-甲苯磺酰腙环化。据信该反应是通过钯与邻-溴苯乙基甲苯磺酰胺的氧化加成反应进行的，然后是卡宾插入和环化。卡宾物种由芳基N-甲苯磺酰腙和 KO t Bu 原位生成。
• Palladium/GF-Phos-catalyzed asymmetric carbenylative amination to access chiral pyrrolidines and piperidines
  作者：Yue Sun、Chun Ma、Zhiming Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d2sc03999k

  日期：——

  but the development of catalytic enantioselective versions still poses considerable challenges and only very limited examples have been reported. We herein report an asymmetric palladium/GF-Phos-catalyzed carbenylative amination reaction of N-tosylhydrazones and (E)-vinyl iodides pendent with amine, which allows facile access to a range of chiral pyrrolidines and piperidines in good yields (45–93%)

  N-甲苯磺酰腙的交叉偶联已成为构建结构多样化分子的有效方法，但催化对映选择性版本的开发仍然面临相当大的挑战，并且仅报道了非常有限的例子。我们在此报告了一种不对称钯/GF-Phos催化的N-甲苯磺酰腙和( E )-乙烯基碘化物与胺悬垂的羧基胺化反应，该反应可以轻松获得一系列手性吡咯烷和哌啶，产率良好（45-93%） ) 高达 96.5: 3.5 er 。此外，条件温和、底物范围广泛、制备规模化以及天然产物(−)-norruspoline的高效合成是该方法的实用特点。
• Synthesis and computational studies of potent antimicrobial and anticancer indolone scaffolds with spiro cyclopropyl moiety as a novel design element
  作者：Alka Pandey、Aayushi Pandey、Ragini Dubey、Ravi Kant、Jaya Pandey

  DOI：10.1016/j.jics.2022.100539

  日期：2022.7
• Facile One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzimidazole and Benzotriazole from Carbonyl Compounds
  作者：Xu Meng、Xiaolong Li、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Wen Wang、Jinying Chen、Jinli Song、Huijie Feng、Baohua Feng

  DOI：10.1002/jhet.1616

  日期：2014.3

  An efficient one‐pot N‐alkylation of benzimidazole and benzotriazole from carbonyl compounds and tosylhydrazide has been accomplished via copper powder‐catalyzed N—H bond insertion affording N‐alkylated products in good yields. The reaction can tolerate a wide range of carbonyl compounds, such as aryl, alkyl, heterocyclic and α,β‐unsaturated ketones, and aldehydes.

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。