methyl (1S,2R,10S,17S,18R,20S)-17-ethyl-6-methoxy-3-methyl-14-oxo-20-phenylmethoxy-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[15.2.1.02,10.04,9.010,18.013,18]icosa-4(9),5,7-triene-1-carboxylate | 910558-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: methyl (1S,2R,10S,17S,18R,20S)-17-ethyl-6-methoxy-3-methyl-14-oxo-20-phenylmethoxy-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[15.2.1.02,10.04,9.010,18.013,18]icosa-4(9),5,7-triene-1-carboxylate
• CAS: 910558-56-4
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₆
• 分子量: 518.61
• InChiKey: DWMALDTYWUANCX-YSKAEMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,10S,17S,18R,20S)-17-ethyl-6-methoxy-3-methyl-14-oxo-20-phenylmethoxy-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[15.2.1.02,10.04,9.010,18.013,18]icosa-4(9),5,7-triene-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 盐酸 、 三氯化铝 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 、 镍 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 文多灵
  参考文献：
  名称：

  （-）-和ent-（+）-vindoline的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]详细列举了（-）-和ent-（+）-vindoline的两种极其简洁的总合成方法，其中包括1,3,4-的非对映选择性串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成反应恶二唑。独特的反应级联可在一个步骤中组装长满五环的长环五环系统，形成四个CC键和三个环，同时引入所有必需的功能，并在中心环内设置所有六个立体中心，包括三个连续和四个总四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol051975x
• 作为产物：
  描述：

  N¹-methyl-6-methoxytryptamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 Chiracel OD 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (1S,2R,10S,17S,18R,20S)-17-ethyl-6-methoxy-3-methyl-14-oxo-20-phenylmethoxy-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[15.2.1.02,10.04,9.010,18.013,18]icosa-4(9),5,7-triene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和ent-（+）-vindoline的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]详细列举了（-）-和ent-（+）-vindoline的两种极其简洁的总合成方法，其中包括1,3,4-的非对映选择性串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成反应恶二唑。独特的反应级联可在一个步骤中组装长满五环的长环五环系统，形成四个CC键和三个环，同时引入所有必需的功能，并在中心环内设置所有六个立体中心，包括三个连续和四个总四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol051975x

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and <i>e</i><i>nt</i>-(+)-Vindoline
  作者：Younggi Choi、Hayato Ishikawa、Juraj Velcicky、Gregory I. Elliott、Michael M. Miller、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol051975x

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Two exceptionally concise total syntheses of (-)- and ent-(+)-vindoline are detailed enlisting a diastereoselective tandem [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition of a 1,3,4-oxadiazole. The unique reaction cascade assembles the fully functionalized pentacyclic ring system of vindoline in a single step that forms four C-C bonds and three rings while introducing all requisite functionality

  [反应：见正文]详细列举了（-）-和ent-（+）-vindoline的两种极其简洁的总合成方法，其中包括1,3,4-的非对映选择性串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成反应恶二唑。独特的反应级联可在一个步骤中组装长满五环的长环五环系统，形成四个CC键和三个环，同时引入所有必需的功能，并在中心环内设置所有六个立体中心，包括三个连续和四个总四元中心。