Z(OMe)-Leu-Ile-NH2 | 89762-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Leu-Ile-NH2
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 89762-67-4
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₅
• 分子量: 407.51
• InChiKey: XRMXINDIVNOOSG-WBAXXEDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Leu-Ile-NH2 在 TFA-anisole 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 H-Glu(OBzl)-Ser-Leu-Ile-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.

  摘要：

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3503
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Ile-OH 在 TFA-anisole 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Z(OMe)-Leu-Ile-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.

  摘要：

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3503

文献信息

• Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.
  作者：NOBUTAKA FUJII、WI LEE、HARUAKI YAJIMA、MOTOYUKI MORIGA、KAZUHIKO MIZUTA

  DOI：10.1248/cpb.31.3503

  日期：——

  A recently found gastrointestinal hormone, PHI (heptacosapeptide), was synthesized in a different manner from that of Moroder et al. [Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982) ]. Our synthesis was carried out by successive azide condensation of six peptide fragments (23-27, 19-22, 15-18, 11-14, 7-10, and 1-6), followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The deprotected peptide was purified by gel-filtration on Sephadex G-25, followed by ion-exchange chromatography on CM-Biogel A and reverse phase high-performance liquid chromatography on μBondapak C18. The homogeneous product thus obtained produced a remarkable decrease in systemic blood pressure in anesthetized rats. In addition, Nα-biotinyl-PHI was synthesized for histochemical receptor-binding studies.

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。