Ethyl 3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate | 1064075-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1064075-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: FRYVDSUIKDUQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid 、 水 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu(0) nanoparticle catalyzed efficient reductive cleavage of isoxazoline, carbonyl azide and domino cyclization in water medium

  摘要：

  利用 CuSO4-5H2O、表面活性剂（SDS）和抗坏血酸在水介质中制造出了小型 Cu(0)- 纳米粒子（NPs）。在低催化剂负载条件下，该催化剂具有出色的催化活性，可还原裂解异噁唑啉、叠氮羰基和多米诺环化反应，生成有价值的 2-hydroxy-4-keto 酯、伯酰胺和一类新型杂环 4-hydroxy-2-pyrroline-5-one 。

  DOI：

  10.1039/c2gc35252d
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 亚硝酸特丁酯 、 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Ethyl 3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 1] N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯和烯烃的环加成：异恶唑啉的一般实用方法

  摘要：

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/d1sc02352g

文献信息

• Generation of Nitrile Oxides under Nanometer Micelles Built in Neutral Aqueous Media: Synthesis of Novel Glycal-Based Chiral Synthons and Optically Pure 2,8-Dioxabicyclo[4.4.0]decene Core
  作者：Nirbhik Chatterjee、Palash Pandit、Samiran Halder、Amarendra Patra、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/jo801337k

  日期：2008.10.3

  for chemoselective oxidation of aldoximes to nitrile oxides by iodosobenzene in neutral aqueous media is reported. Their in situ intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) with olefins in nanometer aqueous micelles occurs with improved stereoselectivity and acceleration of reaction rate toward synthesis of new chiral synthons, 3-(2'-C-3',4',6'-tri-O-benzylglycal)-Delta(2)-isoxazolines and others

  报道了一种在中性水性介质中碘代苯将醛肟化学选择性氧化为腈氧化物的高效策略。他们在纳米水性胶束中与烯烃进行原位分子间1,3-偶极环加成反应（1,3-DC），提高了立体选择性，并加快了反应速度，从而合成了新的手性合成子3-（2'-C-3'， 4′，6′-三-O-苄基糖基）-Delta（2）-异恶唑啉等。用这种绿色方法进行光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯骨架的构建，并通过B3LYP密度泛函理论预测了新的手性中心的立体化学。
• Synthesis and diverse general oxidative cyclization catalysis of high-valent Mo^VIO₂(HL) to ubiquitous heterocycles and their chiral analogues with high selectivity
  作者：Nabyendu Pramanik、Satinath Sarkar、Dipanwita Roy、Sudipto Debnath、Sukla Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra21825j

  日期：——

  The first synthesis and diverse oxidative cyclization catalysis properties of high-valent Mo^VI–triazole are demonstrated towards highly selective construction of benzimidazoles, benzothiazoles, isoxazolines, isoxazoles and their chiral analogues.

  首次展示了高价态Mo^VI-三唑的合成和多样的氧化环化催化性质，用于高度选择性地构建苯并咪唑、苯并噻唑、异噁唑烷、异噁唑和它们的手性类似物。
• 一种异噁唑啉的简单制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113149924A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种异噁唑啉的简单制备方法：以醛、对甲苯磺酰肼、烯烃、亚硝酸叔丁酯为底物，氯化铜为催化剂，四甲基乙二胺（TMEDA）为碱，一锅两步法高效地合成了一系列异恶唑啉化合物。具有如下优点：催化剂廉价、反应经济、底物普适性更广、原料易得、后期官能团化更便利，反应条件温和，克级规模反应良好，尤其是，本发明可在无催化剂存在下，中等收率获得产物，后处理简便，有利于在药物分子合成和大规模工业化中的应用，符合当代绿色化学和药物化学的要求和方向。
• Isoxazole group directed Rh(iii)-catalyzed alkynylation using TIPS-EBX
  作者：Sukanya Das、Tanmoy Datta、Md. Abbasuddin Sk、Brindaban Roy、Raj K. Nandi

  DOI：10.1039/d4ob00797b

  日期：——

  A highly effective isoxazole directed ortho C–H alkynylation has been developed. Rhodium(III) catalyzed direct di-(and/or mono) alkynylation using a hypervalent iodine reagent (TIPS-EBX) is reported. The reaction proceeds with a wide substrate scope under benign conditions. Preliminary mechanistic studies support this chelation assisted C–H alkynylation.

  一种高效的异恶唑定向邻位C-H 炔基化反应已被开发出来。据报道，使用高价碘试剂 (TIPS-EBX) 进行铑 ( III ) 催化的直接二（和/或单）炔基化。该反应在良好的条件下以广泛的底物范围进行。初步机制研究支持这种螯合辅助的 C-H 炔基化。