methyl 2,3,4-tri-o-acetyl-1-deoxy-β-D-glucuronate | 64723-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-o-acetyl-1-deoxy-β-D-glucuronate
• 英文别名: Methyl-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-L-gulonat；methyl (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 64723-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: QJTZNWRABBGSCY-USZNOCQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-o-acetyl-1-deoxy-β-D-glucuronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4S,5S)-4,5-Diacetoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic Rearrangement of Uronic Acid Derived Saccharide Allyl Ketene Acetals. A Study of Stereochemistry and Structural Limitations

  摘要：

  研究了具有呋喃糖苷结构的尿囊酸衍生物的烯丙基乙缩醛克莱森重排。在对映体起始材料的转化过程中，观察到的立体区分的可重复性得到了证实。从顺式戊烯基尿苷酸的主要反应产物的 X 射线结构数据来看，过渡态被证明优先采用椅子状几何结构。保护基团模式的改变导致总产率显著下降。使用δ-脱氧起始原料可以实现更大范围的变化，但同时也完全丧失了立体区分性。该反应首次应用于吡喃起始原料结构。葡萄糖构型化合物的转化仍未成功，但相应的半乳糖和 4-脱氧衍生物却出现了有趣的立体选择性。如果进一步将结构简化为 1,4-二脱氧吡喃环，这种立体选择性就会消失。不过，通过这种方法，可以大大提高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3686
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-acetyl-α-L-xylo-hexulopyranosiluronate bromide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以34.2%的产率得到methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-L-idonate
  参考文献：
  名称：

  Application of a radical reaction to the synthesis of l-iduronic acid derivatives from d-glucuronic acid analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90357-4

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO ANTI-CD19 ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES À DES CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-CD19-MÉDICAMENTS
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017051249A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an anti-CD 19 antibody; a linker; and an active agent. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：一种抗CD19抗体；一个连接器；和一个活性剂。抗体药物偶联物可以包括一个自焚基团。连接器可以包括一个O-取代的肟，例如，肟的氧原子被一个与活性剂共价连接的基团所取代；肟的碳原子被一个与抗体共价连接的基团所取代。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES À DES CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-EGFR-MÉDICAMENTS
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017051254A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an anti-epidermal growth factor receptor ("EGFR") antibody; a linker; and an active agent. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the drug; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体-药物偶联物，包括针对表皮生长因子受体（“EGFR”）的抗体；连接体；以及活性剂。抗体-药物偶联物可以包含自焚基团。连接体可以包含O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与药物共价连接的基团；肟的碳原子被取代以与抗体共价连接的基团。
• [EN] NEODEGRADER CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE NÉO-DÉGRADATEURS
  申请人：ORUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022254376A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present disclosure provides neoDegraders and neoDegraders conjugated to binding moieties. Also provided are compositions comprising the conjugates. The compounds and compositions are useful for treating a disease or condition, e.g., cancer, in a subject in need thereof.

  本公开提供了与结合基团共轭的neoDegraders和neoDegraders。还提供了包含这些共轭物的组合物。这些化合物和组合物可用于治疗需要治疗的受体中的疾病或状况，例如癌症。
• COMPOUND CONTAINING SELF-IMMOLATIVE GROUP
  申请人：LegoChem Biosciences, Inc.

  公开号：EP3156424A1

  公开（公告）日：2017-04-19

  Provided are compounds comprising a self-immolative group, and the compounds comprising a self-immolative group according to the present invention may include a protein (for example, an oligopeptide, a polypeptide, an antibody, or the like) having substrate-specificity for a target and an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a detection probe, or the like) having a specific function or activity.

  本发明提供了包含自凋亡基团的化合物，根据本发明，包含自凋亡基团的化合物可包括对靶标具有底物特异性的蛋白质（例如寡肽、多肽、抗体或类似物）和具有特定功能或活性的活性剂（例如药物、毒素、配体、检测探针或类似物）。
• Antibody-drug conjugates comprising branched linkers and methods related thereto
  申请人：LegoChem Biosciences, Inc.

  公开号：US11173214B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention relates to antibody-drug conjugates (ADCs) wherein a plurality of active agents are conjugated to an antibody through at least one branched linker. The branched linker may comprise a branching unit, and two active agents are coupled to the branching unit through a secondary linker and the branching unit is coupled to the antibody by a primary linker. The active agents may be the same or different. In certain such embodiments, two or more such branched linkers are conjugated to the antibody, e.g., 2-4 branched linkers, which may each be coupled to a different C-terminal cysteine of a heavy or light chain of the antibody. The branched linker may comprise one active agent coupled to the branching unit by a first branch and a second branch that comprises a polyethylene glycol moiety coupled to the branching unit. In certain such embodiments, two or more such branched linkers are conjugated to the antibody, e.g., 2-4 branched linkers, which may each be coupled to a different C-terminal cysteine of a heavy or light chain of the antibody.

  本发明涉及抗体-药物共轭物（ADC），其中多种活性剂通过至少一种支链连接体与抗体共轭。支链连接体可包括一个支链单元，两种活性剂通过二级连接体与支链单元连接，支链单元通过一级连接体与抗体连接。活性剂可以相同，也可以不同。在某些这样的实施方案中，两个或更多这样的支链连接体被连接到抗体上，例如，2-4 个支链连接体，它们可以分别连接到抗体重链或轻链的不同 C 端半胱氨酸上。支链连接体可包括一个通过第一分支与支链单元偶联的活性剂和一个由聚乙二醇分子组成的与支链单元偶联的第二分支。在某些这样的实施方案中，两个或更多这样的支链连接体被连接到抗体上，例如，2-4 个支链连接体，它们可以分别连接到抗体重链或轻链的不同 C 端半胱氨酸上。