[(E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohex-2-enyl] (2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 431062-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohex-2-enyl] (2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 431062-35-0
• 化学式: C₃₁H₅₆N₂O₇Si
• 分子量: 596.88
• InChiKey: IJUHXCSIOUIGDR-NBYZJMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanyl fluoride 、 [(E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohex-2-enyl] (2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到[(E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohex-2-enyl] (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸甲硅烷基酯和氨基酸氟化物的组合用于固相肽合成

  摘要：

  二酮哌啶（DKP）的形成是合成具有C末端脯氨酸酯的肽时经常遇到的副反应。开发了一种避免这种副反应的新策略，该策略利用Tsoc-氨基酸和Fmoc-氨基酸氟化物的Pfp酯分别作为第二和第三氨基酸。该策略适用于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β链的37–53片段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00050-3
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-leucine pentafluorophenyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohex-2-enyl] (2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸甲硅烷基酯和氨基酸氟化物的组合用于固相肽合成

  摘要：

  二酮哌啶（DKP）的形成是合成具有C末端脯氨酸酯的肽时经常遇到的副反应。开发了一种避免这种副反应的新策略，该策略利用Tsoc-氨基酸和Fmoc-氨基酸氟化物的Pfp酯分别作为第二和第三氨基酸。该策略适用于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β链的37–53片段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00050-3