3,6-Dimethoxy-2-(4-methyl-7-trimethylsilylhepta-1,6-diynyl)benzaldehyde | 869487-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-Dimethoxy-2-(4-methyl-7-trimethylsilylhepta-1,6-diynyl)benzaldehyde
• CAS: 869487-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: GFSICJZLTAAWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dimethoxy-2-(4-methyl-7-trimethylsilylhepta-1,6-diynyl)benzaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3,6-dimethoxy-2-(4-methylhepta-1,6-diynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂

  摘要：

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo051444m
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3,6-Dimethoxy-2-(4-methyl-7-trimethylsilylhepta-1,6-diynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂

  摘要：

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo051444m

文献信息

• Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂
  作者：Kenichiro Sato、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo051444m

  日期：2005.10.1

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.